摘要:直接生成碳-碳键的反应是实现高效.绿色有机合成的重要途径.交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新反应.例如: 化合物Ⅰ可由以下合成路线获得: (1)化合物Ⅰ的分子式为 .其完全水解的化学方程式为 . (2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 . (3)化合物Ⅲ没有酸性.其结构简式为 ,Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2.化合物Ⅴ的结构简式为 . (4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ分子获得2个氢原子后.转变成1个芳香族化合物分子.该芳香族化合物分子的结构简式为 . (5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应.其产物分子的结构简式为 ,1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应. 解析:本题考察有机物的合成.有机物的结构和性质.有机反应的判断和书写以及同分异构体的判断和书写. (1)依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4,该分子中含有2个酯基.可以发生水解反应.要想完全水解.只有在解析条件下才实现.所以其方程式为 H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa. (2)由化合物Ⅰ的合成路线可知.Ⅳ是丙二酸.结构简式是HOOCCH2COOH.因此Ⅲ是丙二醛.其结构简式是HOCCH2CHO.所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH.与浓氢溴酸反应方程式是 HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O. (3)Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2.说明分子中含有羧基.根据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2=CHCOOH. (4)芳香族化合物必需含有苯环.由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是 (5)反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C-C键.因此1分子 与1分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是 .该化合物中含有2个苯环.1个碳碳三键.所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应. 答案:(1)C5H8O4,H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa. (2)HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O. (3)HOCCH2CHO,CH2=CHCOOH. (4). (5),8.

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