摘要:14.对乙酰氨基酚.俗称扑热息痛.具有很强的解热镇痛作用.工业上通过下列方法合成(如图所示.B1和B2.C1和C2分别互为同分异构体.无机产物已略去): 请按要求填空: (1)上述①-⑤的反应中.属于取代反应的是 . (2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环.用“ 表示硝基.用“- 表示 氢键.画出C2分子的结构: .C1只能通过分子间氢键缔合.工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离.则首先被蒸出的成分是 (填“C1 或“C2 ). (3)工业上设计反应①.②.③.而不是只通过反应②得到C1.C2.其目的是 . (4)扑热息痛有很多同分异构体.符合下列要求的同分异构体有5种:(Ⅰ)是对位二取代苯类有机物,(Ⅱ)苯环上的两个取代基一个含氮不含碳.另一个含碳不含氮,(Ⅲ)两个氧 原子与同一原子相连.其中2种的结构简式是HCOOCH2 NH2和 H2N COOCH3. 写出另外3种同分异构体的结构简式 . 解析:(1)取代反应类似于无机反应中的复分解反应.AB+CD―→AC+BD.所以①②③⑤都为取代反应.(2)分子间氢键使物质的沸点升高.分子内氢键使物质的沸点降低.所以C1.C2的混合物进行蒸馏时.沸点较低的C2先被蒸出.(3)酚羟基易被硝酸氧化.为了防止酚羟基被氧化.在合成中要对酚羟基进行保护.(4)注意羧酸和酯.氨基酸和硝基化合物可构成同分异构体. 答案: C2 (3)保护酚羟基不被硝酸氧化

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