摘要：重要的有机反应规律: ① 双键的加成和加聚:双键致意断裂.加上其它原子或原子团或断开键相互连成链. ② 醇或卤代烃的消去反应:总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上.若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇不能发生反应. ③ 醇的催化反应:和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子.被氧化成醛,若有一个氢原子被氧化成酮,若没有氢原子.一般不会被氧化. ④ 酯的生成和水解及肽键的生成和水解: R1-CO-OH+18O-R2 =R1-CO-18O-R2+H2O, R1-CH(NH2)-CO-18OH+H-NH-CH(R2)COOH=R1-CH(NH2)-CO-NH-CH(R2)COOH+H2(18)O ⑤ 有机物成环反应:a二元醇脱水.b羟基的分子内或分子间的酯化.c氨基的脱水.
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[化学-有机化学基础]
一氯乙酸（ClCH2COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机反应中间体，可进行多种反应．
（1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是
（2）工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为
（3）pKa常用于表示物质的酸性强弱，pKa的数值越小，该物质的酸性越强．已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性．25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下：
可见，25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有（写出2条即可）：
①
②
③
根据上述数据和规律判断，Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为
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一氯乙酸（ClCH2COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机反应中间体，可进行多种反应．
（1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是
ClCH2COOH+
→
-CH2COOH+HCl
→-CH2COOH+HClClCH2COOH+→-CH2COOH+HCl
（不要求标出反应条件）．→-CH2COOH+HCl（2）工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为
ClCH2COOCH（CH3）2
ClCH2COOCH（CH3）2
；反应过程中，可能产生的有机副产物有异丙醚[（CH3）2CHOCH（CH3）2]和CH3CH=CH2
CH3CH=CH2
（填结构简式）．（3）pKa常用于表示物质的酸性强弱，pKa的数值越小，该物质的酸性越强．已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性．25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下：
| 卤代酸 | F3CCOOH | Cl3CCOOH | F2CHCOOH | FCH2COOH | CH3CH2CHClCOOH |
| pKa | 0.23 | 0.65 | 1.24 | 2.66 | 2.85 |
| 卤代酸 | ClCH2COOH | BrCH2COOH | ICH2COOH | CH3CHClCH2COOH | Cl③CH2CH2CH2COOH |
| pKa | 2.86 | 2.90 | 3.18 | 4.06 | 4.52 |
①
卤原子离羧基位置越远，酸性越弱
卤原子离羧基位置越远，酸性越弱
；②
含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强
含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强
；③
一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱
一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱
；根据上述数据和规律判断，Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为
1.24～2.86
1.24～2.86
．CH3+、-CH3（甲基）、CH3-都是重要的有机反应中间体，有关它们的说法正确的是 （ ）
| A、它们均由甲烷去掉一个氢原子所得 | B、它们互为等电子体，碳原子均采取sp2杂化 | C、CH3-与NH3、H3O+互为等电子体，几何构型均为三角锥形 | D、CH3+中的碳原子采取sp2杂化，所有原子均共面 |
CH3+、CH3-、CH3-都是重要的有机反应中间体，有关它们的说法正确的是（ ）
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| A．它们均由甲烷去掉一个氢原子所得 |
| B．它们互为等电子体，碳原子均采取sp2杂化 |
| C．CH3-与NH3、H3O+互为等电子体，几何构型均为三角锥形 |
| D．CH3+中的碳原子采取sp2杂化，所有原子均共面 |
| E．两个CH3-或一个CH3+和一个CH3-结合均可得到CH3CH3 |
[化学-有机化学基础]
一氯乙酸（ClCH2COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机反应中间体，可进行多种反应．
（1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是______（不要求标出反应条件）．
（2）工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为______；反应过程中，可能产生的有机副产物有异丙醚[（CH3）2CHOCH（CH3）2]和______（填结构简式）．
（3）pKa常用于表示物质的酸性强弱，pKa的数值越小，该物质的酸性越强．已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性．25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下：
可见，25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有（写出2条即可）：
①______；
②______；
③______；
根据上述数据和规律判断，Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为______．
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一氯乙酸（ClCH2COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机反应中间体，可进行多种反应．
（1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是______（不要求标出反应条件）．
（2）工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为______；反应过程中，可能产生的有机副产物有异丙醚[（CH3）2CHOCH（CH3）2]和______（填结构简式）．
（3）pKa常用于表示物质的酸性强弱，pKa的数值越小，该物质的酸性越强．已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性．25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下：
| 卤代酸 | F3CCOOH | Cl3CCOOH | F2CHCOOH | FCH2COOH | CH3CH2CHClCOOH |
| pKa | 0.23 | 0.65 | 1.24 | 2.66 | 2.85 |
| 卤代酸 | ClCH2COOH | BrCH2COOH | ICH2COOH | CH3CHClCH2COOH | Cl③CH2CH2CH2COOH |
| pKa | 2.86 | 2.90 | 3.18 | 4.06 | 4.52 |
①______；
②______；
③______；
根据上述数据和规律判断，Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为______．