摘要： 反应机理的比较 ①醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢.形成.例如: 羟基所连碳原子上没有氢.不能形成.所以不发生去氢反应. ②消去反应:脱去─X及相邻原子上的氢.形成不饱和键.例如: 与Br原子相邻碳原子上没有氢.所以不能发生消去反应. ③酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水.其余部分互相结合成酯.例如: 2. 反应现象比较 例如: 与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象: 沉淀溶解.出现深蓝色溶液--→多羟基存在, 沉淀溶解.出现蓝色溶液--→羧基存在, 加热后.有红色沉淀出现--→醛基存在, 3. 反应条件比较 同一化合物.反应条件不同.产物不同.例如: ① ② 4. 一些有机物与溴反应的条件不同.产物不同. 3．例题精讲 例1 A是一种可以作为药物的有机化合物.请从下列反应图式中各有机物的关系.推测有机物A.B.C.E.F的结构简式. 解析 本题图式中根据标注的反应条件.可以十分容易判断A→C发生银镜反应.C→D发生溴的加成反应.C→E发生卤代烃的消去反应.但苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反应.课本中不曾学过.从A经一系列反应可得到含9个碳原子的E.再联想到CO双键的加成反应.综合各种信息.可以推测这是一个加成消去反应.即 例2 白藜芦醇.广泛存在于食物(例如桑椹.花生.尤其是葡萄)中.它可能具有抗癌性.该物质和溴水或 氢气反应时.能够跟1 mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 mol. 解析 白藜芦醇是中学化学中不曾接触到过的一种物质.但从题中提供的结构简式分析.该物质属于酚类.我们就可以将已学过的关于酚的性质的有关知识加以迁移.在新情境中去解决问题. 回忆苯酚和浓溴水的反应: 溴原子只能取代羟基邻.对位上的氢原子.若反应前这些位置已被其他的原子团所占有.则这些部位已无氢原子可取代.如结构为的酚和溴水发生取代反应时生成物应为,结构为的酚和溴水发生取代反应时生成物应为.白藜芦醇分子 中还含有C＝C不饱和键还能和溴水中的溴水发生加成反应.而白藜芦醇和氢气发生的是加成反应.其加成部位是二个苯环和一个CC键. 本题答案:6 mol和7 mol 例3 在20℃时.某气态烃与氧气混合装入密闭容器中.点燃爆炸后.又恢复到20℃.此时容器内气体的压强为反应前的一半.经NaOH溶液吸收后.容器内几乎真空.此烃的化学式可能是( ) A.CH4 B.C3H4 C.C2H4 D.C3H8 解析 依题意.气态烃与氧气恰好完全反应.利用有关反应式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O.在相同条件下. 反应前后压强之比等于反应前后物质的量比. 化简:y＝4(x-1) 讨论:①当x＝1 时.y＝0舍去,②当x＝2时.y＝4,③当x＝3时.y＝8.答案:C.D. 例4 已知维生素A的结构简式如下: 关于它的说法正确的是( ) A.维生素A是一种酚 B.维生素A是一个分子中含有三个双键 C.维生素A的一个分子中有30个氢原子 D.维生素A具有环已烷的结构单元 [解析]由于维生素A无苯环上的羟基.所以A错误,显然分子中含五个双键 .所以B错误,分子中六元环含双键.所以D错误.利用数碳算氢的方法可得答案应为C. [答案]C 例5 中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出.每个折点表示一个碳原子).具有抗菌作用.若1mol 七叶树内酯.分别与 浓溴水和NaOH溶液完全反应.则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为( ) A.3mol Br2;2mol NaOH B.3mol Br2;4mol NaOH C.2mol Br2;3mol NaOH D.4mol Br2;4mol NaOH [解析]本题要求学生在理解酚和酯的结构及其性质的基础上.将获取的有关规律迁移到题 目所指定的有机物中.由于学生在课本中学习的是一元酚和普通酯.而题设物质却是一种既 可以看成二元酚.又可看成酯且含有双键的复杂有机物.所以本题在考查相关知识点 的同时.也在一定程度上考查学生思维的灵活性.广阔性和创造性. 仔细观察该有机物的结构简式并结合已有知识.不难得知:1mol七叶树内酯可与3mol Br2 相作用.其中2mol Br2 用于酚羟基的邻位氢的取代.1mol用于酯环上双键的加成.其反应原理为: 当1mol七叶树内酯与NaOH反应时.需4mol NaOH.其中3mol NaOH与酚羟基作用.1mol NaOH与水解后产生的羧基发生中和反应.其反应原理为: 答案:B 例6 一卤代烃RX与金属钠作用.可增加碳链制高级烷.反应如下: 2RX+2NaR-R+2NaX 试以苯.乙炔.Br2.HBr.钠主要原料.制取 [解析]本题是以武慈反应为知识背景的有机合成题.旨在考查学生自学能力和综合运用知 识的能力.由于涉及反应较多.合成路线又不易直接看出.所以题目有一定难度.能力测试 层次属于综合应用. 本题宜用逆向合成法.解题的关键是首先做好“合成设计 .其基本思路是:根据已有原料 和有关反应规律.尽可能合理地把目标分子通过生成它的反应与前一个中间产物联系 起来.再把这个中间产物通过生成它的反应与上一个中间产物联系起来--直至追溯到原为 为止.待合成时.再“反其道而行之 . 根据上述思路.可制定出本题的合成路线: 4．实战演练

网址：http://m.1010jiajiao.com/timu3_id_51547[举报]