（7分）正溴丁烷的制备主要反应如下：

主要实验步骤为：将正丁醇与一定量浓H₂SO₄和NaBr混合后加热回流，反应一定时间后冷却，对反应混合物进行蒸馏，蒸出粗正溴丁烷和水，用分液漏斗分出粗正溴丁烷，依次用浓H₂SO₄、水、NaHCO₃水溶液、水洗，分出的油层用无水CaCl₂干燥后蒸馏得到纯的正溴丁烷。

粗正溴丁烷除含有少量未反应的正丁醇外，还含有少量反应的有机副产物。

（1）写出制备中有机副产物的结构简式：

                                                 。

（2）操作中用浓H₂SO₄洗涤粗正溴丁烷是为了除去

                                    杂质（用文字表述）。

实验室里用加热正丁醇，溴化钠和浓的混合物的方法来制备1—溴丁烷时，还会有烯、醚和溴等副产品生成。反应结束后将反应混合物蒸馏，分离得到1-溴丁烷，已知有关的有机物的性质如下表：

(1)生成1—溴丁烷的化学反应方程式是______________________．

(2)反应中由于发生副反应而生成副产物的反应类型有_________．

(3)生成1—溴丁烷的反应装置应选用上图中的____________(填序号)；反应加热时的温度应控制在________100℃(填＜、＞或＝)．

(4)反应结束后，将反应混合物中1—溴丁烷分离出来，应选用的装置是___________________，该操作应控制在温度范围是________．

　　　　 溶点／℃　　   沸点／℃   密度／g·cm^－3

正丁醇   －89.53 117.25  0.81

1－溴丁烷　　    －112.4 101.6　　  1.28

丁醚　　 95.3    142　　 0.76

1－丁烯  －185.3 －6.5   0.59

（1）生成1－溴丁烷的反应化学方程式是________。

（2）反应中由于发生副反应而生成副产物的反应类型有________。

（3）生成1－溴丁烷的反应装置应选用图8－13中的________（填序号）；反应加热时的温度应控制在________100℃（填“〈”“〉”或“＝”）。

（4）反应结束后，将反应混合物中1－溴丁烷分离出来，应选用的装置是________，该操作应控制的温度范围是________。

（5）在最后得到1－溴丁烷的产物中，可能含有的杂质主要是________，将其进一步除去的方法是________。

实验室里用加热正丁醇、溴化钠和浓H₂SO₄的混合物的方法来制备1－溴丁烷时，还会有烯、醚和溴等副产物生成。反应结束后将反应混合物蒸馏，分离得到1－溴丁烷，已知有关的有机物的性质如下表：

　　　　 溶点／℃　　   沸点／℃   密度／g·cm^－3

正丁醇   －89.53 117.25  0.81

1－溴丁烷　　    －112.4 101.6　　  1.28

丁醚　　 95.3    142　　 0.76

1－丁烯  －185.3 －6.5   0.59

（1）生成1－溴丁烷的反应化学方程式是________。

（2）反应中由于发生副反应而生成副产物的反应类型有________。

（3）生成1－溴丁烷的反应装置应选用图8－13中的________（填序号）；反应加热时的温度应控制在________100℃（填“〈”“〉”或“＝”）。

（4）反应结束后，将反应混合物中1－溴丁烷分离出来，应选用的装置是________，该操作应控制的温度范围是________。

（5）在最后得到1－溴丁烷的产物中，可能含有的杂质主要是________，将其进一步除去的方法是________。