Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度约0.79 g·mL^-1)，再小心加入3 mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。

(1)浓硫酸的作用是_______________；若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式_____________________________________________________。

(2)甲和乙两位同学分别设计了如下图两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)。

根据有机物的沸点，最好采用_________装置(填“甲”或“乙”)。

理由是________________________________________________________________。

(3)反应物CH₃OH应过量，理由是_____________________________________________。

Ⅱ.粗产品的精制

(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制，请在流程图中方括号内填入恰当操作方法的名称。

(5)以上流程中加入Na₂CO₃溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到油层，其具体操作是____________________________________________________________________。

(6)通过计算，苯甲酸甲酯的产率为________。

某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：

某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：

I. 合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度约0.79g ? mL－1) ，再小心加入3 mL 浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。

（1）浓硫酸的作用是_________________________________；若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式：_________________________________________________。

（2）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点，最好采用      装置（填：甲、乙、丙）。

II. 粗产品的精制

（3）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请根据流程图填入恰当操作方法的名称：操作I为     ，操作II为        。

（4）以上流程图中加入Na₂CO₃溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作是

_____________________________________________________。

（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率为_________________________。

（15分）某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯，已知有关物质的沸点如表：