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合成生物碱类天然产物的重要步骤之一是脱水环化,某生物碱F的合成路线,如下图所示:(图中的R,R′,R″均代表烃基)
已知以下信息:
①A为芳香族化合物,只含C、H、O三种元素,1molA完全燃烧需消耗7.5molO2。
②分子中含有“
③两个羟基连接在同一个碳原子上时极不稳定,容易脱水:
④合成路线中Ⅰ和Ⅴ反应原理相同;Ⅲ和Ⅳ均有水生成;
回答下列问题。
(1)反应Ⅴ中的R″Cl的系统命名为 ,B中官能团的名称为 。
(2)下列叙述正确的是 。
a.仅用新制Cu(OH)2可以鉴别A、B、C三种物质
b.D与PPA(
c.E和G均可发生加成反应、水解反应
d.F的分子式为C17H17NO2
(3)某化合物结构简式为
(4)若H与G互为同分异构体,且H可发生消去反应,写出符合要求的H结构简式(任写一种)
。
(5)根据已有知识并结合相关信息,完成以下由X和CH3MgBr为原料制备
注:①X与B互为同分异构体,X的核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1.
②无机试剂任用,有机物用结构简式表示,合成路线流程图示例如下:
人类利用太阳能已有3000多年的历史,太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44℃时,白天吸收太阳能而贮存热能,晚上则放出白天贮存的热能。NPG是一种白色结晶固体,熔点124-130℃,沸点210℃,主要作为生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等。已知:NPG的结构式为:
,试回答下列问题:
(1)有关NPG说法正确的是 (填序号)。
A.NPG与乙二醇互为同系物
B.NPG可命名为:2,2-二甲基-1,3-丙二醇
C. NPG一定条件下能发生消去反应
D.研究确定NPG的结构,需经重结晶提纯并干燥、元素定量分析确定分子、相对分子质量测定和波谱分析确定结构
(2)已知同一个碳原子连两个羟基该物质不稳定,与NPG互为同分异构体且属于5碳直链稳定的二元醇有: 种;在其所有异构体中,消去2个水分子得到橡胶单体异戊二烯(
)的二元醇结构可能有: 种。
(3)NPG可与丙二酸等物质的量缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯,该反应的化学方程式为: 。
(4)NPG合成方法之一是利用两种醛加成后再用Cu-ZnO作催化剂加氢得到,已知:
![]()
则两种醛的结构简式是: 。
(5)二溴新戊二醇
,是一种纤维类织品的阻燃剂,文献记载二溴新戊二醇的合成方法,“季戊四醇先与浓度在98%以上的醋酸进行酯化反应,再通入溴化氢气体进行取代反应,保温后分离出二溴新戊二醇的二酯化物,然后于0.4-0.6Mpa压力下用甲醇和无机酸进行恒压酯分解,该合成方法反应温度低,生成的粗品二溴新戊二醇含量可达88%左右,产品收率高。”
试补充合成路线(只写相关反应物和相关生成物)
→□→□→![]()
(1)有关NPG说法正确的是 (填序号)。
| A.NPG与乙二醇互为同系物 |
| B.NPG可命名为:2,2-二甲基-1,3-丙二醇 |
| C.NPG一定条件下能发生消去反应 |
| D.研究确定NPG的结构,需经重结晶提纯并干燥、元素定量分析确定分子、相对分子质量测定和波谱分析确定结构 |
(3)NPG可与丙二酸等物质的量缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯,该反应的化学方程式为: 。
(4)NPG合成方法之一是利用两种醛加成后再用Cu-ZnO作催化剂加氢得到,已知:
则两种醛的结构简式是: 。
(5)二溴新戊二醇
试补充合成路线(只写相关反应物和相关生成物)
(6分)下列说法正确的是 (填序号)。
①由于碘在酒精中的溶解度大,所以可用酒精将碘水中的碘萃取出来
②水的沸点是100℃,酒精的沸点是78.5℃,用直接蒸馏法能使含水酒精变为无水酒精
③由于胶粒的直径比离子大,所以淀粉溶液中混有的碘化钾可用渗析法分离
④分离苯和苯酚的混合液,先加入适量浓溴水,再过滤、分液,即可实现
⑤由于高级脂肪酸钠盐在水中的分散质微粒直径在1nm~100 nm之间,所以可用食盐使高级脂肪酸纳从皂化反应后的混合物中析出
⑥不慎把苯酚溶液沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤
⑦用稀溴水滴入苯酚溶液中制备2,4,6-三溴苯酚
⑧实验室使用体积比为1:3的浓硫酸与乙醇的混合溶液制乙烯时,为防加热时反应混合液出现暴沸现象,除了要加沸石外,还应注意缓慢加热让温度慢慢升至170℃
17..(18分)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如右图),以环己醇制备环己烯:
已知:![]()
| 密度 | 熔点 | 沸点 | 溶解性 | |
| 环己醇 | 0.96 | 25 | 161 | 能溶于水 |
| 环己烯 | 0.81 | -103 | 83 | 难溶于水 |
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是 ,
导管B除了导气外还具有的作用是 。
②试管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和
食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 层(填
“上”或“下”),分液后用 (填入编号)洗涤。
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按右图装置蒸馏,冷却水从 口进入。
蒸馏时要加入生石灰,目的是: 。
③收集产品时,控制的温度应在 左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是 ( )
A.蒸馏时从70℃开始收集产品 B.环己醇实际用量多了
C.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是 ( )
A.用酸性高锰酸钾溶液 B.用金属钠 C.测定沸点
18.(12分)有机
物A的结构简式为
,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
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请回答下列问题:
(1)指出反应的类型:A→C: 。
(2)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是 (填代号)。
(3)写出由A生成B的化学方程式
。
(4)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内,则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是 (填序号)。
(5)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。
(6)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式
。
19.(16分)肉
桂酸甲酯(
)常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精
⑴肉桂酸甲酯的分子式是 ;
⑵下列有关肉桂酸甲酯的叙述中,正确的是 填字母);
A.能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
B.无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.在碱性条件下能发生水解反应
D.不可能发生加聚反应
⑶G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。则G的结构简式为 ;
⑷用芳香烃A为原料合成G的路线如下:
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①化合物E中的官能团有 (填名称)。
②F→G的反应类型是 ,该反应的化学方程式为 _ _ 。
③C→D的化学方程式为 _。
④写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。O%M
ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ⅱ.一定条件下,1mol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质。
20.(10分)有机物A的蒸汽对同温同压下氢气的相对密度为31,取3.1克A物质在足量氧气中充分燃烧,只生成2.7克水和标准状况下CO22.24L,求有机物的分子式;若该有机物0.2mol恰好与9.2克金属钠完全反应,请写出有机物的结构简式并命名。
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