人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程．
（1）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实．
a．苯不能使溴水褪色       b．苯能与H₂发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体     d．邻二溴苯只有一种
（2）已知分子式为C₆H₆的结构有多种，其中的两种见图（Ⅰ）、（Ⅱ）
①这两种结构的区别表现在：
定性方面：Ⅱ能（选填a、b、c、d）而Ⅰ不能．
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化    b．能与溴水发生加成反应
c．能与溴发生取代反应        d．能与氢气发生加成反应
定量方面：1molC₆H₆与H₂加成时：Ⅰ需mol，而Ⅱ需mol．
②今发现C₆H₆还有另一种如图立体结构：该结构的二氯代物有种．
（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C₁₀H₈，其结构简式为萘分子碳碳之间的键是；
（4）根据萘结构简式，它不能解释萘的下列事实（填入编号）．
a．萘不能使溴水褪色                    b．萘能与H₂发生加成反应
c．萘分子中所有原子在同一平面上        d．一溴代萘（C₁₀H₇Br）只有两种．

（2011?顺德区模拟）1-萘乙酸（分子式C₁₂H₁₀O₂），是白色针状晶体，常用做植物生长调节剂．
已知：

有机物\物理性质	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
1-萘乙酸	134.5	285（分解）	易溶于热水，难溶于冷水，易溶于碱
萘	80.5	219.9	不溶于热水
氯乙酸	62	189	溶于水

以萘和氯乙酸为原料生产1-萘乙酸的原理如下：
生产的主要流程为：

（1）上述流程中，通入水蒸气的作用除了蒸出过量的蒸外，还可能有．
（2）结合生产原理分析，生产中可循环利用的物质是（填化学式）．
（3）测定样品中1-蒸乙酸含量的方法如下：
a、积取10.000g样品，溶解在含3.200gNaOH中的水溶液中，充分反应；
b、将反应后的溶液转移至250mL容量瓶中，定容．
C、量取25.00mL待测溶液于锥形瓶中；
d、用0.1000mL的盐酸滴定过量的NaOH至终点，消耗盐酸体积的平均值为2800Ml；
①上述测定过程中，c、d之间还缺少的操作是．
②若用上述方法测定的样品中1-萘乙酸的质量分数偏高（测定过程中产生的误差可忽略），则其主要原因可能是．
（4）产品1-萘乙酸可能含有氯化铝、萘、氯乙酸等杂质，请你设计一个简单的实验方案提纳1-萘乙酸；
填写下列表格中的空白栏：

实验方法和操作	实验目的
1．把产品放入容器中，加入适量的蒸馏水，加热并充分搅拌；	溶解1-萘乙酸和氯乙酸、氯化铝等水溶性杂质 溶解1-萘乙酸和氯乙酸、氯化铝等水溶性杂质
2． 趁热过滤 趁热过滤	除去杂质萘；
3． 取滤液 取滤液 ，再过滤，洗涤，干燥．	得到提纯的产品1-萘乙酸．

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程．
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为 C₆H₆的两种含两个叁键且无支链链烃的结构简式
、．
（2）已知分子式为 C₆H₆的结构有多种，其中的两种为图1，
①这两种结构的区别表现在：定性方面（即化学性质方面）：（Ⅰ）不能而（Ⅱ）能（选填a、b、c、d，多选扣分）
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化      b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应            d．与氢气发生加成反应
定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1mol C₆H₆与H₂加成时：（Ⅰ）需mol，而（Ⅱ）需mol．
②今发现 C₆H₆还可能有另一种如图2立体结构：该结构的二氯代物有种．
（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C₁₀H₈，请你判断，它的结构简式如图3，可能是下列中的（填入编号）．
（4）根据第（3）小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列事实（填入编号）．
a．萘不能使溴水褪色                b．萘能与H₂发生加成反应
c．萘分子中所有原子在同一平面上    d．一溴代萘（C₁₀H₇Br）只有两种
（5）现代化学认为萘分子碳碳之间的键是；根据第（4）小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测，请你写出你认为的萘的结构简式．