人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程．(1)1866年凯库勒提出了苯的单.双键交替的正六边形平面结构.解释了苯的部分性质.但还有一些问题尚未解决.它不能解释下列adad事实．a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H2发生加成反应c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种(2)已知分子式为C6H6的结构有多种.其中的两种见图� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程．
（1）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列

事实．
a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H₂发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种
（2）已知分子式为C₆H₆的结构有多种，其中的两种见图（Ⅰ）、（Ⅱ）

①这两种结构的区别表现在：
定性方面：Ⅱ能

（选填a、b、c、d）而Ⅰ不能．
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化 b．能与溴水发生加成反应
c．能与溴发生取代反应 d．能与氢气发生加成反应

定量方面：1molC₆H₆与H₂加成时：Ⅰ需

mol，而Ⅱ需

mol．
②今发现C₆H₆还有另一种如图立体结构：该结构的二氯代物有

种．
（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C₁₀H₈，其结构简式为

萘分子碳碳之间的键是

介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键

；
（4）根据萘结构简式，它不能解释萘的下列

事实（填入编号）．
a．萘不能使溴水褪色 b．萘能与H₂发生加成反应
c．萘分子中所有原子在同一平面上 d．一溴代萘（C₁₀H₇Br）只有两种．

分析：（1）根据双键能发生加成反应分析性质，根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的位置分析结构．
（2）①结构Ⅱ含有碳碳双键，根据碳碳双键的性质判断；根据根据及方程式计算需氢气的物质的量．
②根据等效氢，有1种氢原子，二氯代物的同分异构体可以采用固定一个氯原子的方法来寻找，即先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上．
（3）萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为

10×2+2-8

=8，含有两个苯环，萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键．
（4）根据萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键，及苯的平面结构，等效氢解答．

解答：解：（1）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，再就是如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释，
故答案为：ad
（2））①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键，不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能能与溴水发生加成反应，Ⅱ含有碳碳双键，能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴水发生加成反应．结构都能与溴发生取代反应，都能与氢气发生加成反应．
Ⅰ结构为苯，1mol能与3mol氢气发生加成反应，Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键，所以1mol能与2mol氢气发生加成反应．
故答案为：ab；3mol，2mol
②根据等效氢，该结构有1种氢原子，先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上，所以二氯代物有3种同分异构体．
故答案为：3
（3）萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为

10×2+2-8

=8，含有两个苯环，结构简式为

，萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键．
故答案为：

；介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键
（4）萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键，
a、由萘的结构简式，萘分子能使溴水褪色，故a错误；
b、萘是一种芳香烃，含有两个苯环，具有苯的一些性质，可以与氢气加成，故b正确；
c、如图所示的6个碳原子处于同一平面

，1、2碳原子处于右边苯环氢原子位置，3、4碳原子处于左边苯环氢原子位置，5、6碳原子共用，苯为平面结构，所以萘是平面结构，所有原子处于同一平面，故c正确；
d、萘是对称结构，只有两种氢原子，故一溴代物有两种结构，故d正确．
故选：a

点评：本题考查苯的结构与性质，知识综合性较大，难度中等，要求学生具有整合知识的能力、对知识进行迁移运用．

练习册系列答案

．
（2）已知分子式为 C₆H₆的结构有多种，其中的两种为图1，
①这两种结构的区别表现在：定性方面（即化学性质方面）：（Ⅰ）不能而（Ⅱ）能

（选填a、b、c、d，多选扣分）
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化 b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应
定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1mol C₆H₆与H₂加成时：（Ⅰ）需

mol，而（Ⅱ）需

mol．
②今发现 C₆H₆还可能有另一种如图2立体结构：该结构的二氯代物有

种．
（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C₁₀H₈，请你判断，它的结构简式如图3，可能是下列中的

（填入编号）．
（4）根据第（3）小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列

事实（填入编号）．
a．萘不能使溴水褪色 b．萘能与H₂发生加成反应
c．萘分子中所有原子在同一平面上 d．一溴代萘（C₁₀H₇Br）只有两种
（5）现代化学认为萘分子碳碳之间的键是

介于单键与双键之间的独特的键

；根据第（4）小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测，请你写出你认为的萘的结构简式

．

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C₆H₆的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式

HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃

．
（2）已知分子式为C₆H₆的有机物有多种，其中的两种为：（Ⅰ）

．（Ⅱ）

①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面（即化学性质方面）：（Ⅱ）能发生的反应

（填字母），而（Ⅰ）不能．
a．被高锰酸钾酸性溶液氧化　b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应　d．与氢气发生加成反应
定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1mol C₆H₆与H₂加成时：（Ⅰ）需要H₂

mol，而（Ⅱ）需要H₂

mol．
②今发现C₆H₆还可能有一种如图

所示的立体结构，该结构的二氯代物有

种．

（16分）人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C₆H₆的
一种含两个叁键且无支链链烃的结构简式                                 。
（2）已知分子式为 C₆H₆的结构有多种，其中的两种为

①这两种结构的区别表现在：
定性方面（即化学性质方面）：Ⅱ能      （选填a、b、c、d，多选扣分）而Ⅰ不能。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化       b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应             d．与氢气发生加成反应
定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1 mol C₆H₆与H₂加成时：Ⅰ需         mol，而Ⅱ需         mol。
②今发现C₆H₆还可能有另一种如右图立体结构：该结构的二氯代物有      种。

（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C₁₀H₈,请你判断，它的结构简式可能是下列中
的         （填入编号）。

（4）根据第（3）小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列         事实（填
入编号）。
a．萘不能使溴水褪色                  b．萘能与H₂发生加成反应
c．萘分子中所有原子在同一平面上      d．一溴代萘（C₁₀H₇Br）只有两种
（5）现代化学认为萘分子碳碳之间的键是                                     。