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已知：R-CHO
，
R-CN
RCOOH
。
氯吡格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A（C7H5OCl）为原料合成氯吡
格雷的路线如下：
完成下列填空：
（1）C中含氧官能团的名称为 ，C→D的反应类型是 。
（2）Y的结构简式为 ，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1:1发生加成反应，生成的产物可能有 种。
（3）C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学方程式为 。
（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为 。
（5）写出A（芳香族化合物）的所有同分异构体的结构简式 。
（6）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH
CH2＝CH2
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（Ⅱ）某有机物Q只含碳、氢、氧三种元素，经测定分子中碳、氢、氧原子个数比为10∶16∶3，且相对分子质量不大于200；已知Q能与NaHCO3溶液反应，各有机物的转化关系如下图所示。
已知：
R—CH=CH—R′
R—COOH+R′—COOH
R—CH=CH—R′
R—CHO+R′—CHO
（1）写出Q的结构简式__________________________________________________________
（2）写出反应③的化学方程式____________________________________________________
（3）写出反应④的离子方程式____________________________________________________
（4）写出和D含有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________（任意一种）
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B：
C：
D：
路线二：
(2)由C、D生成化合物F的反应类型是________。
(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为____________。
(4)H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2 种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：____________。
，写出由C制备化合物
的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下CH3CH2OH
CH2=CH2
B：C：D： 路线二：
(2)由C、D生成化合物F的反应类型是________。
(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为____________。
(4)H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2 种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：____________。
，写出由C制备化合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下CH3CH2OHCH2=CH2 生产工程塑料PBT （
） 的重要原料G（1，4-丁二醇），可以通过下图三种不同的合成路线制备。已知A为乙炔，B的所有原子均处于同一平面上。
请结合下列所给信息，回答有关问题。
I． CH2=CH-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生1：1加成反应，可得到BrCH2-CH=CH-CH2Br和BrCH2-CHBr-CH=CH2两种产物。
II．2R－Cl + 2Na 
R－R + 2NaCl
III．R1－C≡C－H+R2－CHO 
（R代表不同烃基或H）
IV．R－C≡C－（CH2）n－CH=CH2+H2 
R－CH=CH-（CH2）n－CH=CH2（n≥0）
（1）结构简式：E为_________________；F为___________________。
（2）反应⑤的化学反应方程式为：
____________________________________________________________________。
（3）请设计出自B→…→G的反应流程图（有机物用结构简式表示，须注明反应条件）。
提示：①合成过程中无机试剂任选 ②反应流程图表示方法示例如下：
