（10分）烃X是一种重要的化工原料。X能使Br₂的四氯化碳溶液褪色，它的密度是同温同压下氢气密度的21倍。由烃X经下列反应可制得A～F等多种有机物。

已知：RCH₂Br + NaOH → RCH₂OH + NaBr

⑴烃X的结构简式为             ，F的结构简式为             。

⑵由X→A、B→C的反应类型分别为            、            。

⑶B转化为C的化学方程式：                                        ；

⑷在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物G，G的结构简式为：                       。

有机物X是有机合成工业中一种重要的中间体。X可以由有机物A经过一系列反应制得，也可由另一种有机物Y在一定条件下制得。合成路径如下图所示：

②Y分子中C、H、O（不含其它元素）的个数比为1：1：1，且Y的相对分子质量的范围在80-160之间。

③Y是一种二元酸，且能使Br₂/CCl₄褪色。

④E和X中都含有五元环。

请回答以下问题：

（1）请指出反应类型：反应②______________，反应⑤_____________。

（2）Y的分子式为_______________；X的结构简式为_______________。

（3）反应①和②的顺序不能调换，请简述理由__________________________。

（4）化合物D在浓H₂SO₄催化作用下能生成一种高分子化合物，请写出该反应的化学方程式_________________________________________________。

（14分）有机物X是有机合成工业中一种重要的中间体。1mol有机物A发生银镜反应产生4molAg。X可以由有机物A经过一系列反应制得，也可由另一种有机物Y在一定条件下制得。合成路径如下图所示：

②Y分子中C、H、O（不含其它元素）的个数比为1：1：1，且Y的相对分子质量的范围在80-160之间。

③Y是一种二元酸，且能使Br₂/CCl₄褪色。

④E和X中都含有五元环。

请回答以下问题：

（1）请指出反应类型：反应②______________，反应⑤_____________。

（2）Y的分子式为_______________；X的结构简式为_______________。

（3）反应①和②的顺序不能调换，请简述理由__________________________________。

（4）化合物D在浓H₂SO₄催化作用下能生成一种高分子化合物，请写出该反应方程式

     ______________________________________________________。

（5）化合物D有许多同分异构体，其中同分异构体D₁和D₂都满足以下条件：分子中含有酯基结构，且D₁和D₂都是二元酸。请写出D₁、D₂的结构简式：_____________，

_____________。