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某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C.B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种.以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示.
已知:(Ⅰ):烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如:
(Ⅱ)狄尔斯-阿尔德反应:
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(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为________.
(2)1 mol B与1 mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗________mol Br2(水溶液).
(3)C→D的反应类型为________,M的分子式为________.
(4)写出E→F的化学方程式________.
(5)反应①和②顺序能否对换?________(填“能”或“不能”);理由是:________.
(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛(
).
提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下:
________________
(12分)自20世纪90年代以来,芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速,具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔(结构简式CH≡C-
,可以简写为≡-
)为基本原料,经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物,其结构为:
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(1)上述系列中第1种物质的分子式为
(2)已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1~100nm之间,分别将它们溶解于有机溶剂中,形成的分散系为
(3)仔细分析以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得到最终产物时苯乙炔组成上的变化。假设反应过程中原料无损失,理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为
(4)已知:以乙醇做溶剂CH2Br-CH2Br(1,2-二溴乙烷)与NaOH加热可以反应生成CH≡CH和NaBr等,该反应化学上称为消去反应。写出其方程式:
在实验中,制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH2=CH-
)与Br2为主要起始物质,通过加成、消去两步反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的两步化学方程式(其他试剂自选)。
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(12分)自20世纪90年代以来,芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速,具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔(结构简式CH≡C-,可以简写为≡-
)为基本原料,经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物,其结构为:
(1)上述系列中第1种物质的分子式为
(2)已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1~100nm之间,分别将它们溶解于有机溶剂中,形成的分散系为
(3)仔细分析以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得到最终产物时苯乙炔组成上的变化。假设反应过程中原料无损失,理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为
(4)已知:以乙醇做溶剂CH2Br-CH2Br(1,2-二溴乙烷)与NaOH加热可以反应生成CH≡CH和NaBr等,该反应化学上称为消去反应。写出其方程式:
在实验中,制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH2=CH-)与Br2为主要起始物质,通过加成、消去两步反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的两步化学方程式(其他试剂自选)。
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