摘要: 在相邻的碳原子上连两个或多个-OH或-C=O基团的化合物.用高碘酸(HIO4)处理时.发生碳碳键断裂的氧化反应.由生成物和消耗HIO4的量可推知有机物的结构.例如: + HIO4 → R1CHO + R2CHO + HIO4 → R1COOH + R2COOH + HIO4 → + R3CHO + 2HIO4 → R1CHO + HCOOH + R2CHO (1)当1molCH2OH3CHO用HIO4处理时.将消耗HIO4 mol. (2)已知:A+3HIO4→2HCOOH+2HCHO.则A的结构简式为 . (3)若 B+HIO4→HOOC(CH2)4CHO.则B的结构简式为 .
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在相邻的碳原子上连两个或多个—OH或
基团的化合物,用高碘酸(HIO4)处理时,发生碳碳键断裂的氧化反应,由生成物和消耗HIO4的量可推知有机物的结构,例如:(副产物已略去)
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(1)当l mol CH2OH(CHOH)3CHO用HIO4处理时,将消耗HIO4____________mol。
(2)已知:A+3HIO4
2HCOOH+2HCHO,则A的结构简式为_________。
(3)若B+HIO4
HOOC(CH2)4CHO,则B的结构简式为_________。
(2009?肇庆二模)多羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮:
.
(1)根据上述原理,请写出
与NaOH的水溶液共热的化学方程式为:
;
与NaOH的乙醇溶液共热,可以生成
(2)醛酮在水中可生成水合物:
.这是一个可逆反应,平衡状态(平衡的位置)决定于醛酮的结构.若K(H2O)=
为醛酮的水合平衡常数,其值越大则对应的醛酮水合物越稳定.下表是部分醛、酮的水合平衡常数:
根据以上表中数据分析,请总结出两条结论:
(3)工业上生产苯甲醛
>c=o有以下两种方法:
①
;②
与方法①相比,方法②的优点是
(4)苯腙是有机染料的主要原料,由醛(或酮)与苯肼生成苯腙的反应为:

“反应①”的原子利用率为100%,则中间产物A的结构简式为
;“反应②”的反应类型属于
(5)由对苯二甲醛的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”缩聚,生成的聚酯纤维(涤纶)的结构简式为
或
或
.
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(1)根据上述原理,请写出
5
5
种稳定的二烯烃.(2)醛酮在水中可生成水合物:
| c[R1R2C(OH)2] |
| c[R1R2C=O] |
| 化合物 |
|
|
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| ||||||||
| K(H2O) | 2×103 | 1.3 | 0.71 | 8.3×10-3 | ||||||||
| 化合物 |
|
|
|
| ||||||||
| K(H2O) | 2×10-3 | 2.9 | 10 | 很大 |
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
.b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
(3)工业上生产苯甲醛
H C6H5 |
①
与方法①相比,方法②的优点是
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
,缺点是方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多
方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多
.(4)苯腙是有机染料的主要原料,由醛(或酮)与苯肼生成苯腙的反应为:
“反应①”的原子利用率为100%,则中间产物A的结构简式为
消去反应
消去反应
.(5)由对苯二甲醛的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”缩聚,生成的聚酯纤维(涤纶)的结构简式为