Question

【题目】苯噁洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其它炎性疾病。某研究小组按下列路线合成药物苯噁洛芬：

已知：

a．R-CNR-COOH

b．R-NO2R-NH2

C．CH3CH2NH2CH3CH2OH

请回答：

(1)化合物H的结构简式为：______。

(2)化合物F中所含的官能团有氨基、______和______等。

(3)下列说法正确的是______。

A.化合物A能发生取代反应、加成反应

B.化合物F遇到FeCl3显紫色，可以发生缩聚反应

C.1mol化合物G最多可以与3molNaOH反应

D.苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl

(4)写出D→E的化学方程式______。

(5)写出B的任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：______。

①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；

②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有N-H键。

(6)若苯与乙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯，且，请设计由苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：___________。

Answer 1

【答案】 羧基 羟基 AB

【解析】

A发生信息b中的还原反应生成B为，B发生信息c中的反应生成C为，对比C、D的结构可知C发生取代反应生成D，D发生信息b中还原反应生成E为，E发生信息a中的反应生成F为，结合F转化为苯噁洛芬的反应条件、苯噁洛芬的结构，可知F发生酯化反应生成G为，对比G与苯噁洛芬的结构，可知H为，H发生酯的水解反应生成苯噁洛芬。

(6)苯与乙烯发生加成反应生成，然后与氯气在光照条件下生成，再与NaCN作用生成，最后与HNO3、CH3COOH作用生成。

(1)由分析可知，化合物H的结构简式为：；

(2)F为，化合物F中所含的官能团有氨基、羧基、羟基；

(3)A.化合物A含有苯环等，能发生取代反应、加成反应，A正确；

B.化合物F为，含有酚羟基，遇到FeCl3显紫色，含有羧基、氨基，可以发生缩聚反应，B正确；

C.G为，酯基、酚羟基能与氢氧化钠反应，1mol化合物G最多可以与2molNaOH反应，C错误；

D.苯噁洛芬的分子式是C16H12O3NCl，D错误；

故合理选项是AB；

(4)D→E的化学方程式：；

(5)B()的任意一种同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有N-H键，可能的结构简式为：；

(6)苯与乙烯发生加成反应生成，然后与氯气在光照条件下生成，再与NaCN作用生成，最后与HNO3、CH3COOH作用生成，合成路线流程图为：。