题目内容
【题目】有机物X是合成药物沐舒坦的中间体,其合成路线如下:
请回答:
(1)A的结构简式 ;
(2)反应⑤的化学方程式 ;
(3)下列说法正确的是 ;
a.反应③属于氧化反应
b.足量的B分别于Na、NaHCO3溶液反应,生成的气体在标况下的体积为1:2
c.物质C在一定条件下通过缩聚反应可得到高分子化合物
d.检验物质X中是否含有Br元素,可选用AgNO3溶液和HNO3溶液。
(4)写出符合下列要求A的所有同分异构体结构简式 ;
i. 苯环上的一氯取代物有四种;
ii. 既能与酸反应,又能与碱反应,且与NaOH反应的物质的量之比为1∶2。
(5)设计从到
的合成路线(无机试剂任选,用合成路线流程图表示)。
示例:CH2=CH2CH3CH2Br
CH3CH2OH
【答案】(1)
(2)
(2分。漏写反应条件扣1分,漏写产物水不给分)
(3)bc(少写给1分,错写不给分,共2分)
(4)(写对1个得1分,共2分)
(5)
【解析】
试题分析:比较甲苯和A的分子式,结合X的结构可知,甲苯与硝酸发生硝化反应生成A为,A发生氧化反应生成B为
,B发生还原反应生成C为
,C与溴在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应生成D为
,D发生酯化反应生成X;
(1)A的结构简式为;
(2)反应⑤的化学方程式为 ;
(3)a.反应③是硝基与氢加成发生的是还原反应,故a错误;b.足量的分别于Na、NaHCO3溶液反应,生成的气体在标况下的体积为1:2,故b正确;c.物质
在一定条件下通过缩聚反应可得到高分子化合物,故c正确;d.苯环上的溴原子不能直接与AgNO3溶液反应,故d错误,答案为bc。
(4)i. 苯环上的一氯取代物有四种,说明苯环上有两个不同的取代基,且处于邻位或间位;
ii. 既能与酸反应,又能与碱反应,且与NaOH反应的物质的量之比为1∶2,说明碱性基团为-NH2,另一个基团为酯基,且为甲酸酯,则满足条件的同分异构体为
和
;
(5)从到
的合成路线可选择先将甲基上的氢被卤素原子取代,再水解得到苯甲醇,最后再氧化即可得到,具体流程为
。
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