Question

【题目】已知某烃的含氧衍生物A能发生如下所示的变化。在相同条件下，A的密度是H2的28倍，其中碳和氢元素的质量分数之和为71．4％，C能使溴的四氯化碳溶液褪色，H的化学式为C9H12O4。

试回答下列问题：

（1） A中含氧官能团的名称 ；C的结构简式 。

（2）D可能发生的反应为 (填编号)；

①酯化反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应

（3）写出下列反应的方程式

①A与银氨溶液： ；

②G→H： ；

（4）某芳香族化合物M，与A含有相同类型和数目的官能团，且相对分子质量比A大76。则：

①M的化学式为 ；

②已知M的同分异构体为芳香族化合物，不与FeCl3溶液发生显色反应，但能与Na反应，且官能团不直接相连。则M的同分异构体为(写1种)： 。

Answer 1

【答案】（1）醛基，CH2＝CHCH2OH；（2）①③；（3）①CH2＝CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2=CHCOONH4；②HOOCCH2COOH＋2CH2=CHCH2OHCH2＝CHCH2OOCCH2COOCH2CH＝CH2＋2H2O；（4）C9H8O，或。

【解析】

试题分析：（1）A的密度是氢气密度的28倍，则A的摩尔质量为56g·mol－1，A能与银氨反应，说明含有醛基，如果A是乙醛，乙醛摩尔质量为44g·mol－1，相差12，同时C能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，因此A的结构简式为CH2=CHCHO，含氧官能团是醛基，A和合适还原剂反应，且C能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明醛基转化成羟基，即C的结构简式为CH2=CHCH2OH；（2）反应①发生醛的氧化，②加H＋，酸性强的制取酸性弱的，即B的结构简式为CH2=CHCOOH，和HBr发生加成反应生成的产物是BrCH2－CH2－COOH和CH3－CHBr－COOH，含有的官能团是羧基和溴原子，发生的反应是具有酸的通性，能和醇发生酯化反应，能发生水解反应和消去反应，即①③正确；（3）A与银氨溶液反应是醛基被氧化，其反应方程式为：CH2＝CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2=CHCOONH4；D→E发生取代反应羟基取代Br的位置，E连续被氧化，说明羟基所连接的碳原子上有2个氢原子，即D的结构简式为BrCH2－CH2－COOH，E、F、G的结构简式分别为HOCH2CH2COOH、OHCCH2COOH、HOOCCH2COOH，H的化学式为C9H12O4，说明1molG和2molC发生酯化反应，其反应方程式为：HOOCCH2COOH＋2CH2=CHCH2OHCH2＝CHCH2OOCCH2COOCH2CH＝CH2＋2H2O；（4）与A含有相同类型和数目的官能团，说明M中含有碳碳双键和醛基，且M属于芳香族化合物，符合要求的最简单的有机物为，其分子量为132，比A大76，即M的分子式为C9H8O，不与FeCl3发生显色反应，说明不含酚羟基，能与Na反应说明含醇羟基，两个双键相当于1个叁键，即同分异构体为：或。