题目内容
【题目】已知某烃的含氧衍生物A能发生如下所示的变化。在相同条件下,A的密度是H2的28倍,其中碳和氢元素的质量分数之和为71.4%,C能使溴的四氯化碳溶液褪色,H的化学式为C9H12O4。
试回答下列问题:
(1) A中含氧官能团的名称 ;C的结构简式 。
(2)D可能发生的反应为 (填编号);
①酯化反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应
(3)写出下列反应的方程式
①A与银氨溶液: ;
②G→H: ;
(4)某芳香族化合物M,与A含有相同类型和数目的官能团,且相对分子质量比A大76。则:
①M的化学式为 ;
②已知M的同分异构体为芳香族化合物,不与FeCl3溶液发生显色反应,但能与Na反应,且官能团不直接相连。则M的同分异构体为(写1种): 。
【答案】(1)醛基,CH2=CHCH2OH;(2)①③;(3)①CH2=CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH H2O+2Ag↓+3NH3+CH2=CHCOONH4;②HOOCCH2COOH+2CH2=CHCH2OH
CH2=CHCH2OOCCH2COOCH2CH=CH2+2H2O;(4)C9H8O,
或
。
【解析】
试题分析:(1)A的密度是氢气密度的28倍,则A的摩尔质量为56g·mol-1,A能与银氨反应,说明含有醛基,如果A是乙醛,乙醛摩尔质量为44g·mol-1,相差12,同时C能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明含有碳碳双键,因此A的结构简式为CH2=CHCHO,含氧官能团是醛基,A和合适还原剂反应,且C能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明醛基转化成羟基,即C的结构简式为CH2=CHCH2OH;(2)反应①发生醛的氧化,②加H+,酸性强的制取酸性弱的,即B的结构简式为CH2=CHCOOH,和HBr发生加成反应生成的产物是BrCH2-CH2-COOH和CH3-CHBr-COOH,含有的官能团是羧基和溴原子,发生的反应是具有酸的通性,能和醇发生酯化反应,能发生水解反应和消去反应,即①③正确;(3)A与银氨溶液反应是醛基被氧化,其反应方程式为:CH2=CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH H2O+2Ag↓+3NH3+CH2=CHCOONH4;D→E发生取代反应羟基取代Br的位置,E连续被氧化,说明羟基所连接的碳原子上有2个氢原子,即D的结构简式为BrCH2-CH2-COOH,E、F、G的结构简式分别为HOCH2CH2COOH、OHCCH2COOH、HOOCCH2COOH,H的化学式为C9H12O4,说明1molG和2molC发生酯化反应,其反应方程式为:HOOCCH2COOH+2CH2=CHCH2OH
CH2=CHCH2OOCCH2COOCH2CH=CH2+2H2O;(4)与A含有相同类型和数目的官能团,说明M中含有碳碳双键和醛基,且M属于芳香族化合物,符合要求的最简单的有机物为
,其分子量为132,比A大76,即M的分子式为C9H8O,不与FeCl3发生显色反应,说明不含酚羟基,能与Na反应说明含醇羟基,两个双键相当于1个叁键,即同分异构体为:
或
。
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