题目内容
【题目】药物阿佐昔芬H主要用于防治骨质疏松症和预防乳腺癌。合成路线如下:
(1)H(阿佐昔芬)中含氧官能团的名称为_________________、_________________。
(2)试剂X的分子式为C7H8OS,写出X的结构简式________________。
(3)DE的反应类型是_____________,EF的反应类型是_______________。
(4)写出满足下列条件B( )的一种同分异构体的结构简式______________。
Ⅰ.能发生银镜反应。
Ⅱ.含苯环,核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知:
请以CH3OH 和 为原料制备,写出制备的合成路线流程图_______(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】 (酚)羟基 醚键 氧化反应 取代反应 或
【解析】本题有机物的推断和合成,(1)根据H的结构简式,H中含氧官能团是醚键、酚羟基;(2)根据X的分子式,以及B和C结构简式的对比,推出试剂X的结构简式为;(3)对比D和E的结构简式,D中S添加一个硫氧双键,D生成E此反应是氧化反应;对比E和F结构简式,E→F属于取代反应;(4)能发生银镜反应,说明含有醛基,含苯环,核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子,说明是对称结构,即苯环上有4个取代基,且位于对称结构,结构简式为: 、 ;(5)-Br转化成-OCH3,可以根据G生成H,因此CH3OH转化成CH3ONa,再与反应,-OCH3取代溴的位置,依据信息,消除羰基,然后发生连续氧化,把羟基氧化成羧基,即合成路线是。
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