题目内容
【题目】【选修5：有机化学基础】麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如下图所示。其中A为烃，相对分子质量为92。NHS是一种选择性溴代试剂。
（1）A的结构简式是______________，E中含氧官能团的名称为______________。
（2）反应B→C的反应条件和试剂是______________，⑤的反应类型是______________。
（3）F的结构简式是_________________________。
（4）写出C→D的化学方程式：___________________________。
（5）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_________种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②含有苯环。
其中其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为_______（任写一种）。
（6）请仿照题中流程图合成路线，设计以乙醛为起始主原料合成强吸水性树脂
的合成路线，其它试剂及溶剂任选。
【答案】（1）
（1分）羟基（1分）
（2）NaOH水溶液、加热（1分）还原反应（或加成反应）（1分）
（3）
（2分）
（4）
（2分）
（5）14（2分）
（2分）
（6）
【解析】
试题分析：A为烃，相对分子质量为92，92÷12=7…8，则A的分子式为C7H8，由E的结构可知A中含有苯环，故A为
，甲苯与溴在NHS条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C可以发生氧化反应生成D，则B为
，C为
，D为
。E发生加成反应后脱水得到F，结合
可知F为
，与氢气发生加成反应得到麻黄素。
（1）A的结构简式为，E中含有的含氧官能团为羟基、碳碳三键；
（2）反应B→C的反应条件是NaOH水溶液、加热，⑤的反应类型是加成反应；
（3）F的结构简式为；
（4）C→D的化学方程式为；
（5）F的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基。含有苯环，如果含有一个取代基，则应该是－CH2CH2COOH或－CH（CH3）COOH；如果含有两个取代基，则可以是－CH3和－CH2COOH或－CH2CH3和－COOH，均有邻间对三种；如果含有3个取代基，则应该是2个甲基和一个羧基，其位置有6种，所以共计是14种；其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为；
（6）乙醛与NaC≡CH反应后酸化得到
，再与氢气发生加成反应得到
，最后发生加聚反应生成
，因此合成路线流程图为：
。
