题目内容

【题目】环己烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以做内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。

已知:R1-CH=CH-R2O2Zn/H2O R1-CHO+R2-CHO

(1)F的名称是___________,C中含有的官能团的名称是______________。

(2)的反应条件是_____________________。

(3)写出下列反应类型:_________________,______________。

(4)写出反应化学方程式: __________________________。

(5)写出反应化学方程式:

(6)试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式:_________________________

(7)D的一种同分异构体,可发生加成聚合反应,且能和NaHCO3反应,有种氢原子,核磁共振氢谱面积比为1:2:3,试写出结构简式:______________

【答案】1)乙二醇(1分) 醛基(1分)

2NaOH醇溶液加热(2分)

3)氧化(1分) 消去(1分)

(4)(2分)

5

6OHCCHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC—COONH4+6NH3↑+4Ag+2H2O2分)

72分)

【解析】

试题分析:环己烯与溴发生加成反应生成A为,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为,A发生消去反应生成发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO,C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸,故F、E含有相同碳原子数目,由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知,C中含有2个C原子,则D为OHCCH2CH2CHO,C为OHC-CHO,则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH,2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为,F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH,I在浓硫酸、加热条件下生成J,J分子中无饱和碳原子,应发生消去反应,可推知J为CH2=CHCH=CH2,J发生加聚反应得到合成橡胶

(1)根据以上分析可知F的名称是乙二醇,C中含有的官能团的名称是醛基;

2反应③是卤代烃发生的消去反应,反应条件是:NaOH醇溶液、加热

(3)根据以上分析可知反应的反应类型分别是氧化反应和消去反应;

(4)根据以上分析可知反应的化学方程式为

(5)根据以上分析可知反应化学方程式

n CH2=CHCH=CH2

(6)根据以上分析可知C与新制银氨溶液反应的化学方程式

OHCCHO +4Ag(NH3)2OHNH4OOC—COONH4 + 6NH3 +4Ag +2H2O

(7)D为OHCCH2CH2CHO,D的同分异构体可发生加成聚合反应,且能和NaHCO3反应,说明含有碳碳双键和羧基,则符合条件的有机物结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH,其中核磁共振氢谱面积比为1:2:3的为CH2=C(CH3)COOH

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