Question

【题目】化合物 I 是一种用于合成 γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

请回答：

(1)化合物E 的结构简式为_________

(2)下列说法不正确的是_________

A.化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应

B.化合物C 中含氧官能团的名称为醚键和酯基

C.A→B，B→C，C→D，D→F 转化过程中发生的均为取代反应

D.化合物 I 的分子式是 C12H10 N2O2

(3)写出A→B的化学反应方程式 ________

(4)H 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到 I，写出H 的结构简式_________。

(5)写出同时满足下列条件的C 的所有同分异构体的结构简式_________。

①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是 α-氨基酸，另一水解产物分子中只有 2种不同化学环境的氢。

(6)请设计以 、和(CH3)2SO4 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____________。

Answer 1

【答案】BrCH2COCH3 CD +(CH3)2SO4 +H2SO4

【解析】

和甲酸反应生成，利用逆推法，C是；和氢气发生还原反应生成，则B是；和(CH3)2SO4生成，逆推可知A是； 和E反应生成，逆推E是；H 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到 I，结合I的结构简式、G的结构简式，可知H是。

(1) 和E反应生成，逆推E是；

(2) A.化合物 A 是，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故A正确；

B.化合物C 是，含氧官能团的名称为醚键和酯基，故B正确；

C. →，→，→，→转化过程中，→发生还原反应，其余均为取代反应，故C错误；

D.化合物 的分子式是C12H12N2O2，故D错误；

选CD；

(3) 和(CH3)2SO4 发生取代反应反应生成和硫酸，反应的化学反应方程式+(CH3)2SO4 +H2SO4；

(4) H 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到 I，结合I的结构简式、G的结构简式，可知H是；

(5)①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是 α-氨基酸，说明分子中含有酯基、氨基，另一水解产物分子中只有 2种不同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的的同分异构体是；

(6) 和(CH3)2SO4反应生成 ，还原为； 和HBr发生取代反应生成，和在碳酸钾作用下生成，合成路线流程图为。