题目内容

【题目】酯类化合物与格氏试剂(RMgXX=ClBrI)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法,可用于制备含氧多官能团化合物。化合物 F 的合成路线如下:

已知:

(1)A的结构简式为__________________

(2)B→C的反应类型为________________

(3)C中官能团的名称为_________________

(4)C→D的化学方程式为________________________

(5)写出符合下列条件的D的同分异构体 (填结构简式,不考虑立体异构)__________________________

①含有五元环碳环结构;②能与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体;③能发生银镜反应。

(6)D→E的目的是______________________

(7)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以 CH3OH 和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_______________________________________________

【答案】 氧化反应 羰基和羧基 保护羰基

【解析】

由题目中所给信息,可推导出合成路线为

1)由合成路线可知A的结构简式为,故答案为:

2的过程为氧化过程,故答案为:氧化反应;

3)由合成路线可知C中含有双官能团分别为羰基和羧基,故答案为:羰基和羧基;

4C→D的过程发生的是酯化反应,方程式为,故答案为:

5)根据题目中要求,D)的同分异构体中需含有五元环、羧基和醛基,因此结构为,故答案为:

6)由合成路线图可知,羰基可与CH3MgI反应,故D→E的目的防止羰基与CH3MgI反应,起到保护羰基的作用,故答案为:保护羰基;

7)依据所给信息,可得出目标产物的合成路线为:

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