题目内容
【题目】酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：
(1)酮洛芬中含氧官能团的名称为_________和_______。
(2)化合物E的结构简式为________；由C→D的反应类型是_______。
(3)写出B→C的反应方程式_______________________________。
(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式___________________。
①能发生银镜反应；②与FeCl3发生显色反应；③分子中含有5种不同化学环境的氢。
(5)请写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如图：
__________________________
【答案】（1）羧基、羰基；（2）
、取代反应；
（3）
；（4）
；
（5）
【解析】试题分析：试题分析：（1）根据酮洛芬的结构
知，其中含氧官能团有羧基和羰基。
（2）根据流程图，D与NaCN发生取代反应生成E，化合物E的结构简式为
，由C→D是苯环侧链甲基上的氢原子被Br原子代替的反应，属于取代反应。
（3）根据流程图，B→C是B中的酰基氯与苯环发生的取代反应，反应方程式为
（4）①能发生银镜反应，说明分子结构中存在醛基；②与FeCl3发生显色反应，说明存在酚羟基；③分子中含有5种不同化学环境的氢，根据上述要求，A的同分异构体是。
（5）根据流程图，C→D，可以在甲苯侧链甲基上引入卤素原子，从而引入-CN，氧化后可以删除羧基，再跟乙醇酯化即可，合成路线流程图为：。
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【题目】实验室制乙酸乙酯得主要装置如图中A所示，主要步骤：
①在a试管中按2∶3∶2的体积比配制浓硫酸、乙醇、乙酸的混合物；
②按A图连接装置，使产生的蒸气经导管通到b试管所盛的饱和碳酸钠溶液（加入几滴酚酞试液）中；
③小火加热a试管中的混合液；
④等b试管中收集到约2 mL产物时停止加热。撤下b试管并用力振荡，然后静置待其中液体分层；
⑤分离出纯净的乙酸乙酯。
请回答下列问题：
（1）步骤④中可观察到b试管中有细小的气泡冒出，写出该反应的离子方程式：________。
（2）A装置中使用球形管除起到冷凝作用外，另一重要作用是_____________________；步骤⑤中分离乙酸乙酯必须使用的一种仪器是_______________________________。
（3）为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图A所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡小试管b再测有机层的厚度，实验记录如下：
实验编号 | 试管a中试剂 | 试管b中试剂 | 测得有机层的厚度/cm |
A | 3 mL乙醇、2 mL乙酸、1mL18mol·L-1 浓硫酸 | 饱和Na2CO3溶液 | 5.0 |
B | 3 mL乙醇、2 mL乙酸 | 0.1 | |
C | 3 mL乙醇、2 mL乙酸、6 mL 3mol·L-1 H2SO4 | 1.2 | |
D | 3 mL乙醇、2 mL乙酸、盐酸 | 1.2 |
① 实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是________mL和________mol·L-1 。
② 分析实验________（填实验编号）的数据，可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
③ 加热有利于提高乙酸乙酯的产率，但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低，可能的原因是 。
④为充分利用反应物，该同学又设计了图中甲、乙两个装置（利用乙装置时，待反应完毕冷却后，再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物）。你认为更合理的是______。理由是：____________________。
