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【题目】【化学──选修5：有机化学】
历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物，芳香族化合物大部分具有“芳香性”，有研究者设计利用其特殊性质合成某药物，其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：
已知：Ⅰ. 
Ⅱ. 
试回答下列问题：
（1）原料A的结构简式为 ；原料B发生反应④所需的条件为 。
（2）D的分子式为 ；F分子中含氧官能团的名称为 、 。
（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 。
（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。
（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，
①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO3溶液发生反应；③能发生银镜反应。
写出其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式 。
【答案】（1）
浓H2SO4、加热
（2）C9H7O3Cl（氯和氧的顺序不做要求） 羰基 酯基
（3）氧化反应 取代反应
（4）
（5）10 
【解析】
试题分析：根据题给信息和转化关系知A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，则A为对二甲苯，其结构简式为，对苯二甲酸反应生成C，C和SOCl2反应生成D，结合题给信息知，C结构简式为
，根据反应④⑤知，B发生消去反应生成E，E结构简式为
。
（1）题给以上分析知，A结构简式为，原料B发生反应④为消去反应，所需的条件浓硫酸、加热。
（2）根据D结构简式知，其分子式为C9H7O3Cl，根据F结构简式知，F中含氧官能团为羰基和酯基。
（3）通过以上分析知，反应①、⑥所属的反应类型分别为氧化反应、取代反应。
（4）反应②发生酯化反应，反应方程式为。
反应④发生加成反应，反应方程式为。
（5）对苯二甲酸同分异构体符合下列条件：①苯环上有三个取代基，说明取代基有3个；②能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，官能团为-COOH、-OH、-CHO，如果-COOH、-OH位于相邻位置，有4种同分异构体；如果-COOH、-OH位于相间位置，有4种同分异构体；如果-COOH、-OH位于相对位置，有两种同分异构体；所以同分异构体有10种；其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为。
