题目内容
【题目】溴丙胺太林片是一种用于治疗胃肠痉挛性疼痛的药物,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的反应条件和试剂为___________。
(2)C的化学名称为___________。
(3)写出C→D的反应方程式___________。
(4)I中含有的官能团的名称是___________。
(5)符合下列条件的E的同分异构体有___________种。①能发生银镜反应,能与FeCl2溶液发生显色反应。②分子中含有两个苯环,不含有-O-O-结构,且核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为1︰2︰2︰2︰2︰1。上述异构体中,能与NaOH以1︰3的物质的量比发生反应的结构简式为___________。
(6)根据已有知识并结合题中相关信息,设计由CH2=CHCH2OH为起始原料合成的合成路线(其它试剂任选) ________。合成路线示例如下:CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
【答案】FeCl3和Cl2 2-氯苯甲酸 羧基、醚键 6
【解析】
A分子式是C7H8,根据反应生成C的结构可知A是甲苯,A与Cl2在Fe催化下发生取代反应产生B:
,B被酸性KMnO4溶液氧化为
;C与苯酚、NaOH发生反应产生D:
,D与浓硫酸混合加热,发生脱水反应产生F:
,F与Zn、NaOH发生还原反应产生G:
,G与NaCN在乙酸存在时,发生取代反应产生H:
,H与NaOH溶液反应,然后酸化得到I,结构简式是:
,再据此结合工艺流程分析;
CH2=CHCH2OH与NaCN在乙酸存在时发生取代反应产生CH2=CHCH2CN,CH2=CHCH2CN与NaOH溶液反应,然后酸化得到CH2=CHCH2COOH,CH2=CHCH2COOH与CH3OH在浓硫酸存在时发生酯化反应产生CH2=CHCH2COOCH3,该物质含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应产生:。
(1)由合成路线可推出A→B发生苯环上的氯代反应,反应条件为FeCl3和Cl2或铁粉和Cl2;
(2)C分子的羧基—COOH与Cl原子在苯环的相邻位置上,所以C的化学名称为2-氯苯甲酸;
(3)C是2-氯苯甲酸,C与苯酚在NaOH溶液中加热发生反应产生D,同时有NaCl及H2O生成,反应的化学方程式为:;
(4)由合成路线可推出H→I发生—CN转化为—COOH,所以I中含有的官能团为羧基、醚键;
(5)E结构简式是,其同分异构体中,符合条件:①能发生银镜反应,能与FeCl2溶液发生显色反应;②分子中含有两个苯环,且不含有-O-O-结构,且核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为1︰2︰2︰2︰2︰1。在上述异构体中,能与NaOH以1︰3的物质的量比发生反应,根据题干要求,E的同分异构体结构中需含有醛基、酚羟基、两个苯环、6种H原子,故可以写出以下6种:
、
、
、
、
、
,故有6种同分异构体,其中能与NaOH以1:3的物质的量比发生反应的应为
,1mol甲酸酚酯需消耗2molNaOH,1mol酚羟基需消耗1molNaOH;
(6)CH2=CHCH2OH与NaCN在乙酸存在时发生取代反应产生CH2=CHCH2CN,CH2=CHCH2CN与NaOH溶液反应,然后酸化得到CH2=CHCH2COOH,CH2=CHCH2COOH与CH3OH在浓硫酸存在时发生酯化反应产生CH2=CHCH2COOCH3,该物质含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应产生:,所以由CH2=CHCH2OH为起始原料合成
的合成路线为:
。
