题目内容
【题目】环酯J用以生产多种重要有机化工原料、生成合成树脂、合成橡胶及多种精细化学品等。以丙烯为原料制备环酯J 的合成路线如下图:
己知以下信息:
①在特殊催化剂的作用下,烯烃能够发生复分解反应,即碳碳双键两边基团互换位置的反应。如两个1—丁烯分子进行烯烃换位,生成己烯和乙烯:2CH2═CHCH2CH3CH3CH2CH═CHCH2CH3+CH2═CH2
②C生成D是C 与HCl的加成反应。
(1) B 的化学名称为__________________。
(2)反应③的化学方程式为____________________。
(3) E的结构简式为________, G分子中含有的官能团是__________(填官能团名称)。
(4) I和G生成J的化学方程式__________。
(5)与D互为同分异构,且Cl原子位于1号碳原子上,两个烃基不在同一个碳原子上的同分异构体有________种,核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积比为4:2 : 2 : 1 的为__________(写结构简式)。
【答案】(1)乙烯;
(2)ClCH2CH=CHCH2Cl+2NaOH HOCH2CH=CHCH2OH+2NaCl;
(3);羧基和碳碳双键;
(4)HOCH2-CH2OH+HOOC-CH=CH-COOH+2H2O;
(5)10;
【解析】
试题分析:丙烯在加热条件下和氯气发生加成反应生成CH2=CHCH2Cl,CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应,故A为ClCH2CH=CHCH2Cl,B为CH2=CH2;B与溴发生加成反应生成H,H为BrCH2CH2Br,H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I,I为HOCH2-CH2OH;A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C,C为HOCH2CH=CHCH2OH,C生成D是C与HCl的加成反应,故D为HOCH2CH2CHClCH2OH,由J的结构可知,G为HOOC-CH=CH-COOH,E发生消去反应生成F,F酸化得到G,故F为NaOOC-CH=CH-COONa,E为HOOCCH2CH(Cl)COOH,
(1)通过以上分析知,B为CH2=CH2,名称是乙烯,故答案为:乙烯;
(2)卤代烃和NaOH的水溶液发生水解反应生成醇,该反应的反应方程式为ClCH2CH=CHCH2Cl+2NaOHHOCH2CH=CHCH2OH+2NaCl,故答案为:ClCH2CH=CHCH2Cl+2NaOHHOCH2CH=CHCH2OH+2NaCl;
(3)通过以上分析知,E结构简式为,G为HOOC-CH=CH-COOH,官能团名称是羧基和碳碳双键,故答案为:;羧基和碳碳双键;
(4) I为HOCH2-CH2OH,G为HOOC-CH=CH-COOH,I和G生成J的化学方程式为HOCH2-CH2OH+HOOC-CH=CH-COOH+2H2O,故答案为:HOCH2-CH2OH+HOOC-CH=CH-COOH+2H2O;
(5)D为HOCH2CH2CHClCH2OH,D的同分异构体中Cl原子位于端头碳原子上,且2个羟基不在同一个碳原子上的有ClCH2CHOHCH2CH2OH、ClCH2CH2CHOHCH2OH、ClCHOHCH2CH2CH2OH、ClCH2CHOHCHOHCH3、ClCHOHCH2CHOHCH3、ClCHOHCHOHCH2CH3、ClCHOHCOH(CH3)2、ClCHOHCH(CH3)CH2OH、ClCH2COH(CH3)CH2OH、ClCH2CH(CH2OH)2,共10种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积比为4:2:2:1的为,故答案为:10;。