题目内容
【题目】1,6-己二酸(G)是合成尼龙的重要原料之一,可用六个碳原子的化合物氧化制备.如图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F).回答问题:
(1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢,A的化学名称为__________________;
(2)B到C的反应类型为_______________;
(3)F的结构简式为___________________;
(4)在上述中间物质中,核磁共振氢谱中峰最多的是______,最少的是__________(填化合物代号,可能有多选)。
(5)由G合成尼龙的化学方程式为_______________________;
(6)由A通过两步制备1,3﹣环己二烯的合成线路为______________(样式:A条件和试剂B一定条件 C)。
(7)有机物C的同分异构体属于酯类的有_________种.
【答案】环己烯加成反应2:2:1:1 20
【解析】试题分析:本题以尼龙合成的工艺流程为载体考查有机物结构的推断,有机反应类型的判断,化学方程式、同分异构体的书写和有机合成。解答本题要结合题给信息和转化关系,抓住相关物质的结构和性质进行作答。
(1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢,则碳氢原子个数比为:0.878/12:(1-0.878)/1=3:5,又知A含有六个碳原子,故A的化学式为C6H10;A与双氧水反应生成B,则A为环己烯。
(2)B为,B与水发生加成反应生成。
(3)发生氧化反应生成F,F的分子式为C6H8O3,则F的结构简式为:。
(4)中间物质为B、C、D、E和F,其中B的核磁共振氢谱出峰为3,C的核磁共振氢谱出峰为4,D的核磁共振氢谱出峰为6,E的核磁共振氢谱出峰为6,F的核磁共振氢谱出峰为2,所以出现峰最多的为:DE,最少的为:F。
(5)与发生缩聚反应生成尼龙,化学方程式为。
(6)A为环己烯,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2—二溴环己烷,1,2—二溴环己烷在氢氧化钠乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成1,3﹣环己二烯。
(7)有机物C的分子式为C6H12O2,其同分异构体属于酯类的有20种。(甲酸酯为HCOOC5H11:8种;乙酸酯为CH3COOC4H9:4种;丙酸酯为CH3CH2COOC3H7:2种;丁酸酯为C3H7COOC2H5:2种;戊酸酯为C4H9COOCH3:4种).
【题目】正丁醇常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醇的主要实验装置如下图:
反应物和产物的相关数据如下下:
相对分 子质量 | 沸点/ ℃ | 密度 (gcm-3) | 水中溶解性 | |
正丁醇 | 74 | 117.2 | 0.8109 | 微溶 |
正丁醚 | 130 | 142.0 | 0.7704 | 几乎不溶 |
合成正丁醚的步骤:
①将6mL浓硫酸和37g正丁醇,按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石.
②加热A中反应液,迅速升温至135℃,维持反应一段时间,分离提纯:
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70mL水的分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物.
④粗产物依次用40mL水、20mL NaOH溶液和40mL水洗涤,分液后加入约3g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙.
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚13g.
请回答:
(1)加热A前,需先从_______________b(填“a”或“b”)口向B中通入水;
(2)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为_______________;写出步骤②中制备正丁醚的化学方程式_______________;
(3)步骤③的目的是初步洗去________,振摇后静置,粗产物应从分液漏斗的_____上(填“上”或“下”)口分离出;
(4)步骤④中最后一次水洗的目的为_______________;
(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集______(填选项字母)左右的馏分;
a.100℃ b. 117℃ c. 135℃ d.142℃
(6)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质,且分为上下两层,随着反应的进行,分水器中液体逐渐增多至充满时,上层液体会从左侧支管自动流回A.分水器中上层液体的主要成分为_________,下层液体的主要成分为_______________(填物质名称);
(7)本实验中,正丁醚的产率为_______________。
【题目】乙酸丁酯是重要的化工原料,具有水果香味。实验室制备乙酸丁酯的反应、装置示意图和有关信息如下:
CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
乙酸 | 正丁醇 | 乙酸丁酯 | |
熔点/℃ | 16.6 | -89.5 | -73.5 |
沸点/℃ | 117.9 | 117 | 126.0 |
密度/g·cm-3 | 1.1 | 0.80 | 0.88 |
(1)乙酸丁酯粗产品的制备
在干燥的50 mL圆底烧瓶中,装入沸石,加入12.0 mL正丁醇和16.0 mL冰醋酸(过量),再加3~4滴浓硫酸。然后再安装分水器(作用:实验过程中不断分离除去反应生成的水)、冷凝管,然后小火加热。将烧瓶中反应后的混合物冷却与分水器的酯层合并。装置中冷水应从________(填“a”或“b”)口通入;通过分水器不断分离除去反应生成的水的目的是___________________________________________________。
(2)乙酸丁酯的精制
将乙酸丁酯粗产品用如下的操作进行精制:①水洗、②蒸馏、③用无水MgSO4干燥、④用10%碳酸钠洗涤。
①正确的操作步骤是________________(填标号)。
A.①②③④ B.③①④② C.④①③② D.③④①②
②在乙酸丁酯的精制中,用10%碳酸钠洗涤的主要目的是 。
③在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后________(填标号)。
A.直接将乙酸丁酯从分液漏斗的上口倒出
B.直接将乙酸丁酯从分液漏斗的下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸丁酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸丁酯从上口倒出
(3)计算产率
测量分水器内由乙酸与丁醇反应生成的水体积为1.8 mL,假设在制取乙酸丁酯过程中反应物和生成物没有损失,且忽略副反应,乙酸丁酯的产率为________。