Question

【题目】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图：

请回答下列问题：

（1）A的化学名称为__；C中官能团的名称是__。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是__，该反应类型是__。

（3）已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是__。

（4）T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有__种。其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为___。

①—NH2直接连在苯环上②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体

（5）参照上述合成路线，以CH3CH2COCl和为原料，经三步合成某化工产品的路线为___(其他无机试剂任)。

Answer 1

【答案】甲苯 氟原子 浓硫酸和浓硝酸、加热 取代反应（或硝化反应） 吸收反应产生的氯化氢，提高反应物转化率 13

【解析】

利用逆推法，由可推知B是、A是；，由E、G可知F是；

根据分析，(1)A是，化学名称为甲苯；C是，官能团的名称是氟原子；

(2)反应③是苯环上的H原子被-NO2代替生成，反应试剂和反应条件分别是浓硫酸和浓硝酸、加热，该反应类型是取代反应（或硝化反应）；

(3)中的氨基能与酸反应，吡啶是一种有机碱，反应⑤中吡啶吸收反应产生的氯化氢，防止氯化氢和反应，提高反应物转化率；

(4)E在碱性条件下的水解产物是；①—NH2直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体，说明是甲酸酯或含有醛基；若有2个取代基—NH2、-OOCH，有邻、间、对3种结构；若有3个取代基—NH2、-CHO、-OH，有10种结构；符合条件的的同分异构体有13种。其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为；

(5)发生消化反应生成，还原为，在吡啶存在的条件下和CH3CH2COCl反应生成，合成路线为。