Question

【题目】化合物X 是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下：

已知：①RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′

②

③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH

(1)A 所含官能团的名称是____________。

(2)B 生成 C 反应的化学方程式是_____________。

(3)G 的结构简式是________________。

(4)F 的结构简式是 。D 的分子式是C7H8O，与F互为同系物。D 的结构简式是_____________。

(5)X 的分子式是 C13H14O2，X 与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式是______________________。

(6)E 可以经多步反应合成 F，请写出一条可能的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)__________________________。

Answer 1

【答案】羧基

【解析】

可由信息RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′，逆推为（G）和（C），则B为，A为C2H5CH2COOH，D经信息②分析可知E为，则F为。

(1)A为C2H5CH2COOH，所含官能团是羧基，故本题答案为：羧基；

(2)B（）生成C（），发生酯化反应，反应的化学方程式为，本题答案为：；

(3)由合成信息可知，G的结构简式是，本题答案为：；

(4)F的结构简式是，D的分子式是C7H8O，与F互为同系物，只要少掉一个乙基即可，D的结构简式是，本题答案为：；

(5)与X(C13H14O2)相差2个碳原子，且X与足量NaOH溶液共热能发生水解反应，由信息③分析可知，由中的酚羟基按信息③取代反应生成内酯，则X与足量NaOH溶液共热发生水解反应化学方式是，故本题答案为：；

(6)可以经多步反应合成，是羟基消除的过程，必须经还原为醇，在消去为烯烃，最后选择性加氢即可，过程如下：，本题答案为：。