题目内容
【题目】常用药——羟苯水杨胺,其合成路线如下。回答下列问题:
已知:
(1)羟苯水杨胺的化学式为 。
对于羟苯水杨胺,下列说法正确的是___________。
A.1 mol羟苯水杨胺最多可以和2 mol NaOH反应
B.不能发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)D的名称为 。
(3)A→B所需试剂为 ;D→E反应的有机反应类型是 。
(4)B→ C反应的化学方程式为 。
(5)F存在多种同分异构体。
①F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 。
A.质谱仪 B.红外光谱仪 C.元素分析仪 D.核磁共振仪
②F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应,又能发生银镜反应的物质共有 种;写出其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式 。
【答案】(1)C13H11NO3 C、D
(2)对硝基苯酚
(3)浓硝酸和浓硫酸 还原
(4)
(5)C 9种
【解析】
试题分析:根据羟苯水杨胺的结构简式可知化学式为C13H11NO3;羟苯水杨胺分子中含有2个酚羟基和1个肽键,1mol羟苯水杨胺最多和3mol氢氧化钠反应,A错误;羟苯水杨胺含有苯环能发生硝化反应,B错误;羟苯水杨胺含有肽键能发生水解反应,C正确;羟苯水杨胺含有苯环,可与溴发生溴带反应,D正确;(2)从合成路线可知和E合成羟苯水杨胺,通过逆推可知E是对氨基苯酚,逆推D是对硝基苯酚;
(3)根据(2)可知D是对硝基苯酚,C为对硝基苯酚钠,B为对硝基氯苯,A为氯苯,A→B为硝化反应,条件是浓硝酸和浓硫酸、水浴加热;D→E是将硝基还原为氨基,反应类型是还原反应;(4)B为对硝基氯苯,C为对硝基苯酚钠,B→ C反应是氯原子在氢氧化钠溶液的条件下水解,化学方程式为;(5)①质谱法是分析离子荷质比的方法,可以确定有机物的相对分子质量;红外光谱仪可以确定有机物中的基团;元素分析仪确定元素种类;核磁共振仪可以确定H原子种类;F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,一定是元素分析仪;②F是
,能与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基,又能发生银镜反应说明含有醛基,根据F的结构,若含有2个酚羟基1个醛基,根据定二移一,原则,2个羟基在邻位有2种异构体,2个羟基在间位有3种异构体,2个羟基在对位有1种异构体,若苯环有1个HCOO-和1个-OH,则有邻间对3种异构体,共9种;核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式为
。
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