Question

【题目】常用药——羟苯水杨胺，其合成路线如下。回答下列问题：

已知：

（1）羟苯水杨胺的化学式为 。

对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是___________。

A．1 mol羟苯水杨胺最多可以和2 mol NaOH反应

B．不能发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）D的名称为 。

（3）A→B所需试剂为 ；D→E反应的有机反应类型是 。

（4）B→ C反应的化学方程式为 。

（5）F存在多种同分异构体。

①F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 。

A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪

②F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有 种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式 。

Answer 1

【答案】（1）C13H11NO3 C、D

（2）对硝基苯酚

（3）浓硝酸和浓硫酸 还原

（4）

（5）C 9种

【解析】

试题分析：根据羟苯水杨胺的结构简式可知化学式为C13H11NO3；羟苯水杨胺分子中含有2个酚羟基和1个肽键，1mol羟苯水杨胺最多和3mol氢氧化钠反应，A错误；羟苯水杨胺含有苯环能发生硝化反应，B错误；羟苯水杨胺含有肽键能发生水解反应，C正确；羟苯水杨胺含有苯环，可与溴发生溴带反应，D正确；（2）从合成路线可知和E合成羟苯水杨胺，通过逆推可知E是对氨基苯酚，逆推D是对硝基苯酚；

（3）根据（2）可知D是对硝基苯酚，C为对硝基苯酚钠，B为对硝基氯苯，A为氯苯，A→B为硝化反应，条件是浓硝酸和浓硫酸、水浴加热；D→E是将硝基还原为氨基，反应类型是还原反应；（4）B为对硝基氯苯，C为对硝基苯酚钠，B→ C反应是氯原子在氢氧化钠溶液的条件下水解，化学方程式为；（5）①质谱法是分析离子荷质比的方法，可以确定有机物的相对分子质量；红外光谱仪可以确定有机物中的基团；元素分析仪确定元素种类；核磁共振仪可以确定H原子种类；F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，一定是元素分析仪；②F是，能与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基，又能发生银镜反应说明含有醛基，根据F的结构，若含有2个酚羟基1个醛基，根据定二移一，原则，2个羟基在邻位有2种异构体，2个羟基在间位有3种异构体，2个羟基在对位有1种异构体，若苯环有1个HCOO-和1个-OH，则有邻间对3种异构体，共9种；核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式为。