Question

【题目】G是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是：_______________。

（2）B→C的反应类型是：_______________。

（3）E的结构简式是：_______________。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_______________。

（5）下列关于G的说法正确的是：_______________。

a．能与溴单质反应b．能与金属钠反应

c．1molG最多能和3mol氢气反应d．分子式是C9H6O3

（6）与D互为同分异构体且含有酚羟基、酯基的有：_______________种

Answer 1

【答案】CH3CHO 取代反应 +3NaOH→+CH3COONa+CH3OH+H2O a、b、d 3种

【解析】

A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题。

A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，

(1)由以上分析可知A为CH3CHO，故答案为：CH3CHO；

(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，故答案为：取代反应；

(3)由以上分析可知E为，故答案为：；

(4)F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为：，

故答案为：；

(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b正确；1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确，故答案为：abd；

(6) D结构结构简式为：，含有酚羟基、酯基的同分异构则苯环上取代基有-OH和-OOCH，则取代基位置有邻位、间位、对位三种同分异构体，故答案为：3。