题目内容

【题目】HecK反应是偶联反应的一种,例如:

反应①:

化合物Ⅰ可以由以下途径合成:

(1)化合物Ⅱ的分子式为____________1mol该物质最多可与________molH2发生加成反应.

(2)卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,相应的化学方程为________________(注明条件)

(3)化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C4H6O,则化合物Ⅵ的结构简式为__________

(4)化合物Ⅴ可与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ,化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚,则其加聚产物的结构简式为_________________

(5)化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应,且核磁共振氢谱只有三组峰,峰面积之比为122,Ⅷ的结构简式为_______________

(6)一定条件下,也可以发生类似反应①的反应,其有机产物的结构简式为________________

【答案】C10H10O2 4 CH3CH BrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O CH3CH=CHCHO

【解析】

通过对Ⅰ的结构简式的分析可知,A为丙烯,即CH3CH=CH2,从反应条件可知ⅣⅤ,是醛基被氧化的反应,可知,Ⅳ为CH2=CHCHO,Ⅴ为CH2=CHCOOH

(1)通过Ⅱ的结构简式,可得其分子式为:C10H10O2;酯基不能与氢气加成,只有苯环和碳碳双键可以与氢气加成,所以,1mol该物质最多可与4mol氢气发生加成反应;

(2)卤代烃消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液加热,所以,其反应方程式为:CH3CH BrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O

(3)化合物Ⅳ为CH2=CHCHO,其含有甲基且无支链的同系物Ⅵ只能是CH3CH=CHCHO

(4))Ⅴ为CH2=CHCOOH,其与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ,Ⅶ为CH2=CHCOOCH2CH3,其发生加聚反应时,是碳碳双键的加聚,产物为:

(5)通过分析化合物Ⅱ的结构简式,结合所要求的条件,Ⅷ的结构简式为

(6)也可以发生类似反应①的反应,其有机产物的结构简式为,

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