Question

【题目】有机物A～I之间的转化关系如图所示：

已知：A有下列性质：

①苯环上只有一个取代基。②核磁共振氢谱中有五种峰。

③能使Br2的CCl4溶液褪色；能与碳酸氢钠溶液反应放出气体。

请回答：

（1）A中官能团的名称为______________；其中最多有_______个原子共平面。

（2）G、I的结构简式为____________________、______________________。

（3）①和⑤的反应类型分别为___________________、______________________。

（4）F______（填“存在”或“不存在”）顺反异构现象。

（5）反应⑦的化学方程式为____________________________________________________。

（6）符合下列条件的F的同分异构体有___________种（不考虑立体异构），写出任意一种的结构简式__________________________________________。

i．不能发生水解反应。

ii．苯环上有两个取代基。

iii．1 mol F与足量银氨溶液反应，生成4 mol Ag。

（7）参照上述合成路线，设计一条由乙烯为起始原料，制备聚乙二酸乙二酯的合成路线（无机试剂任选）。________________________________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳双键、羧基 19 加成反应 消去反应 不存在 ＋2NaOH＋NaBr＋H2O 12 （邻、间、对三种），（邻、间、对三种），（邻、间、对三种），（邻、间、对三种）中的任意一种。

【解析】

A的分子式为C9H8O2，A的苯环上只有一个取代基，能使Br2的CCl4溶液褪色，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明A的取代基上含有碳碳双键、-COOH，核磁共振氢谱中有五种峰，则A为，A与HBr发生加成反应生成B及C，C在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到H，H中含有羧基、羟基，H在浓硫酸加热条件下得到I，I分子中含有3个六元环，应是2分子H发生酯化反应得到I，所以HI中羧基、羟基连接同一碳原子，故H为，I为，则C为，B为，B与甲醇发生酯化反应生成D为，D在醇溶液加热条件下发生消去反应生成F为，F发生加聚反应生成高分子化合物G为，C与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生消去反应生成F。

(7)、乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成HO CH2CH2OH，进一步发生催化氧化生成OHCCHO，再进一步氧化生成HOOC-COOH，最后与乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应得到聚乙二酸乙二酯。

A的分子式为C9H8O2，A的苯环上只有一个取代基，能使Br2的CCl4溶液褪色，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明A的取代基上含有碳碳双键、-COOH，核磁共振氢谱中有五种峰，则A为，A与HBr发生加成反应生成B及C，C在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到H，H中含有羧基、羟基，H在浓硫酸加热条件下得到I，I分子中含有3个六元环，应是2分子H发生酯化反应得到I，所以H中羧基、羟基连接同一碳原子，故H为，I为，则C为，B为，B与甲醇发生酯化反应生成D为，D在醇溶液加热条件下发生消去反应生成F为，F发生加聚反应生成高分子化合物G为，C与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生消去反应生成F。

(1)、A为，含有官能团为羧基、碳碳双键，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构、-COO-为平面结构，三个平面通过旋转单键可以处于同一平面，旋转单键可以使羧基中H原子处于该平面内，分子中所有原子都可以处于同一平面内，即最多有19个原子共平面，

故答案为：羧基、碳碳双键；19；

(2)、G、I的结构简式分别为，，

故答案为：；；

(3)、反应①属于加成反应，反应⑤属于消去反应，

故答案为：加成反应；消去反应；

(4)、F的结构为：，F中的碳碳双键中，其中一个碳原子连接两个相同的H原子，不存在顺反异构，

故答案为：不存在；

(5)、C与足量NaOH溶液反应的化学方程＋2NaOH＋NaBr＋H2O，

故答案为：＋2NaOH＋NaBr＋H2O；

(6)、符合下列条件的F()的同分异构体：i．不能发生水解反应，ii．苯环上有两个取代基， iii．1 mol F与足量银氨溶液反应，生成4 mol Ag，说明含有2个-CHO，（邻、间、对三种），（邻、间、对三种），（邻、间、对三种），（邻、间、对三种）。故共有12种，

故答案为：12；（邻、间、对三种），（邻、间、对三种），（邻、间、对三种），（邻、间、对三种）中的任意一种；

(7) 乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成HO CH2CH2OH，进一步发生催化氧化生成OHCCHO，再进一步氧化生成HOOC-COOH，最后与乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应得到聚乙二酸乙二酯。合成路线流程图为：

故答案为：。