题目内容
【题目】杀虫剂香豆素-3-甲酰-N-苄基哌嗪的前体G的合成路线如下。
已知:I. (代表烃基)
II..
(1)按官能团分类,A的类别是_________。
(2)D→E的化学方程式是_________,反应类型是_______。
(3)F→G所需的试剂a是__________。
(4)B能发生银镜反应,其结构简式为________。
(5)B和E合成F分为三步反应,中间产物1和中间产物2的结构简式分别为___、___。
(6)香豆素-3-甲酰-N-苄基哌嗪的结构如下:
已知:III.
香豆素-3-甲酰-N-苄基哌嗪的逆合成分析如下:
①由合成 J 的化学方程式为_____。
②K的结构简式为______。
【答案】酚 HOOCH2COOH+2C2H5OH+2H2O 取代(酯化)反应 硫酸(或盐酸、酸)
【解析】
(1)A为苯酚,属于酚;
(2)D→E的化学方程式为:HOOCH2COOH+2C2H5OH+2H2O,该反应属于取代反应(酯化反应);
(3)F和NaOH的反应产物为,该物质需要经过酸化得到G,故试剂a为硫酸(或盐酸);
(4)B能发生银镜反应,说明B含有醛基,结合已知II,以及E、F的结构简式,可以推出B的结构简式为;
(5)根据已知II,可以推出B、E反应的中间产物1、2分别为:、;
(6)①结合香豆素-3-甲酰-N-苄基哌嗪和G的结构,可以推出H(C4H10N2)的结构简式为;根据已知III可以推出,J的结构简式为:,故由甲苯合成J的化学方程式为:;
②H最终变为CH2=CH2,则K的结构简式为:。
【题目】斑蝥素具有良好的抗肿瘤活性。下列是斑蝥素的一种合成路线:
已知:ⅰ.其它条件不变,通常反应物浓度越大速率越快,多步反应时速率由最慢反应决定;
ⅱ.当用A1=B1和A2—B2分别表示分子中含有双键的有机化合物和试剂时,可用下面的式子来表示加成反应的一般结果:
酮与HCN或NaCN加成历程表述如下:
ⅲ.HCN为弱酸
(1)有机化合物A的分子式为______。
(2)A转化为B时,路线Ⅰ和路线Ⅱ均在水溶液中进行。实验发现:路线Ⅰ比路线Ⅱ所需时间短,试解释原因______。
(3)写出B→C的化学方程式______。
(4)D与乙二醇(HOCH2CH2OH)发生缩聚反应的化学方程式为______。
(5)①F的分子式为:C10H8O4S,则E→F的反应类型为______。
②下表研究了______对合成F的影响,合成F的较优条件为______(填编号)。
编号 | 离子液体 | 反应温度/℃ | 反应时间/h | E含量/% | F含量/% |
1 | [BPy] BF4 | 45 | 20 | 90 | 9 |
2 | [HMIM]PF6 | 35 | 20 | 5 | 93 |
3 | [BMIM]BF4 | 25 | 30 | 0 | 90 |
4 | [HMIM]BF4 | 35 | 20 | 38 | 57 |
5 | [BMIM]BF4 | 35 | 20 | 0 | 86 |
(6)请写出以为原料制备的合成路线流程图______(无机试剂任选,合成路线流程图示见本题题干)。