题目内容
【题目】非索非那定（H）是一种重要的抗过敏药，可采用如图路线合成：
已知：Ph-代表苯基；
请回答
（1）A的名称为____；F→C的反应类型为____。
（2）E的分子式为____；H中含氧官能团的名称为____。
（3）实验室检验B中官能团所用的试剂为____。
（4）E→F的化学方程式为___。
（5）D水解后得到物质W（
）则同时满足下列条件的W的同分异构体有___种；
其中核磁共振氢谱有五组吸收峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为____。
i．苯环上有两个取代基
ⅱ．能与FcC1溶液发生显色反应
iii．能发生银镜反应
（6）新戊酸（
）可用于生产香料，设计由乙烯为起始原料制备新皮酸的合成路线____（无机试剂任选）。
【答案】甲苯 还原反应 C14H16ONCl 羟基、羧基 NaOH溶液，稀硝酸、硝酸银溶液 
+HCl 15 
CH2=CH2
CH3-CH2Cl
CH3-CH2CN
【解析】
（1）苯为母体，取代基为甲基；F发生信息中反应生成G，组成上加氢，属于还原反应；
（2）E分子中含有14个C原子、16个H原子，O、N、C离子原子各有1个；有机物H中含氧官能团有：羟基、羧基；
（3）B中含有氯元素，需要先利用水解反应将氯元素以氯离子形式转移到溶液中，再用硝酸、硝酸银溶液检验氯离子；
（4）对比E、G的结构，结合反应条件及给予的信息，可知E发生取代反应生成F，F中羰基被还原得到G，故F为
；
（5）同时满足下列条件的W（
）的同分异构体：i．苯环上有两个取代基，ⅱ．能与FcC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，iii．能发生银镜反应，说明含有醛基，另外1个取代基为CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO中烃基去掉1个H原子形成的基团，前者有3种、后者有2种；
（6）对比C、E的结构，结合（5）中D的水解得到，可知D为
．模仿B→C→D转化、G→H转化，乙烯先与HCl发生加成反应，然后与NaCN发生取代反应，再与CH3Cl在（CH3）2COK条件下发生取代反应，最后在①KOH、②酸条件下水解得到
。
（1）苯为母体，取代基为甲基，A的名称为：甲苯；F发生信息中反应生成G，组成上加氢，属于还原反应；
（2）E分子中含有14个C原子、16个H原子，O、N、C离子原子各有1个，E的分子式为：C14H16ONCl；有机物H中含氧官能团有：羟基、羧基；
（3）B中含有氯元素，需要先再NaOH水溶液、加热条件发生水解反应，将氯元素以氯离子形式转移到溶液中，再滴加硝酸至酸性，最后滴加硝酸银溶液，有白色沉淀生成，证明含有氯元素；
（4）对比E、G的结构，结合反应条件及给予的信息，可知E发生取代反应生成F，F中羰基被还原得到G，故F为
，E→F的化学方程式为： 
+HCl；
（5）同时满足下列条件的W（
）的同分异构体：i．苯环上有两个取代基，ⅱ．能与FcC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，iii．能发生银镜反应，说明含有醛基，另外1个取代基为CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO中烃基去掉1个H原子形成的基团，前者有3种、后者有2种，2个取代基有邻、间、对3种位置结构，故符合条件的共有3×（3+2）=15种，其中核磁共振氢谱有五组吸收峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为：
；
（6）对比C、E的结构，结合（5）中D的水解得到，可知D为
．模仿B→C→D转化、G→H转化，乙烯先与HCl发生加成反应，然后与NaCN发生取代反应，再与CH3Cl在（CH3）2COK条件下发生取代反应，最后在①KOH、②酸条件下水解得到
，合成路线为：CH2=CH2
CH3-CH2Cl
CH3-CH2CN
。
