Question

【题目】酒石酸托特罗定用于治疗泌尿系统疾病。工业合成该药物中间体(F)的路线如下:

己知：

回答下列问题：

（1）D分子中的含氧官能团名称为_________、_______________；B→C包含两步反应，反应类型分别为_______、______________。

（2）A的结构简式为______________________。

（3）写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式________________________________。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：①能使溴的CCl4溶液褪色；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有4种不同化学环境的氢。写出该同分异构体的结构简式_______________。（任写一种）

（5）已知呋喃丙胺（CH=CHCON(CH3)2）是一种高效麻醉剂，写出以、CH3CHO、NH(CH3)2为原料制备呋喃丙胺的合成路线流程图（无机试剂自选）。合成路线流程图示例如下：_____________

H2C=CH2CHCH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】 羧基 醚键 加成 取代（酯化）

【解析】试题分析：（1）由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键；对比B、C结构可知，B与对甲基苯酚发生酯化反应，属于取代反应，甲基间位的C-H键断裂与碳碳双键发生加成反应形成六元环；

（2）由信息可知，对比苯甲醛与乙醛反应得到A为；

（3）苯甲醛与银氨溶液反应氧化反应得到苯甲酸铵、Ag、氨气与水，反应方程式为

；

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：①能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有不饱和键，可以是碳碳三键等，②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的同分异构体有等；

（5）与CH3CHO在氢氧化钠、加热条件下得到，再用新制氢氧化铜氧化、然后酸化得到，再与SOCl2发生取代反应得到，最后与NH（CH3）2反应得到，合成路线流程图为

。