题目内容

香豆素是一种香料,常用于皂用香精及其它日用化工。香豆素的分子式是C9H6O2,分子中除有一个苯环外,还有一个六元环。已知有机物AC7H6O2)和乙酸酐在一定条

件下经下面一系列的反应,可制得香豆素:

1)试确定有机物ABC和香豆素的结构简式A        B        C              ;香豆素             

2)判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型(Ⅰ)          (Ⅱ)         

 

答案:
解析:

(1)A:      B: C:

香豆素:

(2)加成,取代(水解)反应。

 


提示:

由反应Ⅱ的产物和 的结构可知:反应Ⅱ发生了酯的水解,即在虚线处断键,得到CH3COOH和B的结构:。B再发生消去反应。即醇羟基发生消去反应生成烯键。得到C的结构:,C结构

 

中的-COOH与-OH再脱一个水分子,则得到香豆素的结构:

比较反应I的反应物和产物,观察乙酸酐的变化点,显然发生了碳氧双键的加成反应,

 


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