题目内容
某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，该化合物具有如下性质：
①在25℃时，电离常数K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6
②A+RCOOH（或ROH）
有香味的产物
③1molA
慢慢产生1.5mol气体
④与A相关的反应框图如下：
试回答：
（1）有机物A的结构简式为
（2）写出B→D反应的化学方程式
（3）D在条件①下进行反应的化学方程式
（4）写出A的一个同类别的同分异构体（不含-CH3）
（5）A在一定条件下，可以生成一种六元环状化合物．写出该物质的结构简式
①在25℃时，电离常数K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6
②A+RCOOH（或ROH）
| 浓H2SO4 |
| △ |
③1molA
| 足量的钠 |
④与A相关的反应框图如下：
试回答：
（1）有机物A的结构简式为
HOCH2CH2C（COOH）2
HOCH2CH2C（COOH）2
（2）写出B→D反应的化学方程式
CH2=CHC（COOH）2+Br2→CH2BrCHBrC（COOH）2
CH2=CHC（COOH）2+Br2→CH2BrCHBrC（COOH）2
（3）D在条件①下进行反应的化学方程式
CH2BrCHBrC（COOH）2+4NaOH
CH≡CC（COONa）2+2NaBr+4H2O
| 醇 |
| △ |
CH2BrCHBrC（COOH）2+4NaOH
CH≡CC（COONa）2+2NaBr+4H2O
| 醇 |
| △ |
（4）写出A的一个同类别的同分异构体（不含-CH3）
HOOCCH（OH）CH2COOH
HOOCCH（OH）CH2COOH
，A与乙醇之间发生分子间脱水，可能生成的有机物共有2
2
种．（5）A在一定条件下，可以生成一种六元环状化合物．写出该物质的结构简式
HOOCCH（OH）CH2COOH
HOOCCH（OH）CH2COOH
．分析：某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，该化合物具有如下性质：
①在25℃时，电离常数K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6，说明A是二元酸；
②A+RCOOH（或ROH）
有香味的产物说明A含有羧基和羟基；
③1molA
慢慢产生1.5mol气体，则A中含有2个羧基一个羟基；
根据以上分析结合A的相对分子质量得A中还含有两个碳原子，A能发生消去反应，说明A中连接羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢离子，A发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键和溴发生加成反应生成D，D和碱的醇溶液发生消去反应然后酸化得到E，E的相对分子质量为114，A的结构简式为：HOCH2CH2C（COOH）2，B为CH2=CHC（COOH）2，D为CH2BrCHBrC（COOH）2，E为CH≡CC（COOH）2．
①在25℃时，电离常数K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6，说明A是二元酸；
②A+RCOOH（或ROH）
| 浓H2SO4 |
| △ |
③1molA
| 足量的钠 |
根据以上分析结合A的相对分子质量得A中还含有两个碳原子，A能发生消去反应，说明A中连接羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢离子，A发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键和溴发生加成反应生成D，D和碱的醇溶液发生消去反应然后酸化得到E，E的相对分子质量为114，A的结构简式为：HOCH2CH2C（COOH）2，B为CH2=CHC（COOH）2，D为CH2BrCHBrC（COOH）2，E为CH≡CC（COOH）2．
解答：解：某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，该化合物具有如下性质：
①在25℃时，电离常数K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6，说明A是二元酸；
②A+RCOOH（或ROH）
有香味的产物说明A含有羧基和羟基；
③1molA
慢慢产生1.5mol气体，则A中含有2个羧基一个羟基；
根据以上分析结合A的相对分子质量得A中还含有两个碳原子，A能发生消去反应，说明A中连接羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢离子，A发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键和溴发生加成反应生成D，D和碱的醇溶液发生消去反应然后酸化得到E，E的相对分子质量为114，A的结构简式为：HOCH2CH2C（COOH）2，B为CH2=CHC（COOH）2，D为CH2BrCHBrC（COOH）2，E为CH≡CC（COOH）2．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：HOCH2CH2C（COOH）2，
故答案为：HOCH2CH2C（COOH）2；
（2）B为CH2=CHC（COOH）2，D为CH2BrCHBrC（COOH）2，B生成D的反应方程式为：
CH2=CHC（COOH）2+Br2→CH2BrCHBrC（COOH）2，
故答案为：CH2=CHC（COOH）2+Br2→CH2BrCHBrC（COOH）2；
（3）D为CH2BrCHBrC（COOH）2，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，反应方程式为：CH2BrCHBrC（COOH）2+4NaOH
CH≡CC（COONa）2+2NaBr+4H2O，
故答案为：CH2BrCHBrC（COOH）2+4NaOH
CH≡CC（COONa）2+2NaBr+4H2O；
（4）A的一个同类别的同分异构体（不含-CH3）为HOOCCH（OH）CH2COOH，A与乙醇之间发生分子间脱水，可能生成是有机物有：HOCH2CH2C（COOCH2CH3）2或者HOCH2CH2C（COOH）（COOCH2CH3），所以共有2种，
故答案为：HOOCCH（OH）CH2COOH，2；
（6）A在一定条件下，可以生成一种六元环状化合物则A的结构简式为：HOOCCH（OH）CH2COOH，
故答案为：HOOCCH（OH）CH2COOH．
①在25℃时，电离常数K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6，说明A是二元酸；
②A+RCOOH（或ROH）
| 浓H2SO4 |
| △ |
③1molA
| 足量的钠 |
根据以上分析结合A的相对分子质量得A中还含有两个碳原子，A能发生消去反应，说明A中连接羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢离子，A发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键和溴发生加成反应生成D，D和碱的醇溶液发生消去反应然后酸化得到E，E的相对分子质量为114，A的结构简式为：HOCH2CH2C（COOH）2，B为CH2=CHC（COOH）2，D为CH2BrCHBrC（COOH）2，E为CH≡CC（COOH）2．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：HOCH2CH2C（COOH）2，
故答案为：HOCH2CH2C（COOH）2；
（2）B为CH2=CHC（COOH）2，D为CH2BrCHBrC（COOH）2，B生成D的反应方程式为：
CH2=CHC（COOH）2+Br2→CH2BrCHBrC（COOH）2，
故答案为：CH2=CHC（COOH）2+Br2→CH2BrCHBrC（COOH）2；
（3）D为CH2BrCHBrC（COOH）2，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，反应方程式为：CH2BrCHBrC（COOH）2+4NaOH
| 醇 |
| △ |
故答案为：CH2BrCHBrC（COOH）2+4NaOH
| 醇 |
| △ |
（4）A的一个同类别的同分异构体（不含-CH3）为HOOCCH（OH）CH2COOH，A与乙醇之间发生分子间脱水，可能生成是有机物有：HOCH2CH2C（COOCH2CH3）2或者HOCH2CH2C（COOH）（COOCH2CH3），所以共有2种，
故答案为：HOOCCH（OH）CH2COOH，2；
（6）A在一定条件下，可以生成一种六元环状化合物则A的结构简式为：HOOCCH（OH）CH2COOH，
故答案为：HOOCCH（OH）CH2COOH．
点评：本题考查了有机物的推断，明确正确推断A的结构是解本题关键，知道有机物的官能团及其性质，了解有机物的断键和成键方式，难度中等．
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