题目内容

(2008?天津)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:

(1)写出下列反应的反应类型:
S→A第①步反应
取代(或水解)反应
取代(或水解)反应
、B→D
加成反应
加成反应

D→E第①步反应
消去反应
消去反应
、A→P
酯化(或取代)反应
酯化(或取代)反应

(2)B所含官能团的名称是
碳碳双键、羧基
碳碳双键、羧基

(3)写出A、P、E、S的结构式:
A:
、P:
、E:
HOOCC≡CCOOH
HOOCC≡CCOOH
、S:

(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式:

(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构式:
分析:由A仅含C、H、O三种元素,S为氯代有机酸,水解可以得到A,说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素;根据反应条件可知,由S→B发生消去,B→F发生加成,得到饱和羧酸F,而F和NaHCO3反应,得到盐的化学式为:C4H4O4Na2,说明F是二元羧酸,从而说明S分子中含有两个-COOH.
S中的Cl原子碱性条件下被-OH取代,生成含有-COOH和-OH的有机物A,并且A自身在浓硫酸作用下,可以生成六元环状的酯,故-OH在β碳原子上,再结合A的相对分子质量分为134,可以推知A为HOOCCHOHCH2COOH,S为,B为HOOCCH=CHCOOH,F为HOOCCH2CH2COOH,D为,D在NaOH醇溶液中发生消去,生成E:HOOCC≡CCOOH,P为六元环酯,结构简式为,结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题.
解答:解:(1)根据上述物质结合反应条件,可知S→A第①步反应为取代(或水解)反应;B→D为烯烃和溴的加成反应;D→E第①步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应;A→P为酯化(取代)反应,
故答案为:取代(或水解)反应;加成反应;消去反应;酯化(或取代)反应;
(2)B为HOOCCH=CHCOOH,分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团,故答案为:碳碳双键、羧基;
(3)由以上分析可知A为HOOCCHOHCH2COOH,P为,E为HOOCC≡CCOOH,S为
故答案为:;HOOCC≡CCOOH;
(4)F为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应,生成丁二酸二乙酯,方程式为
故答案为:
(5)D为,其含有相同官能团的同分异构体有
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,涉及烯、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等性质与转化、有关计算、同分异构体书写等,题目综合性较大,是对有机化学知识的综合考查,能较好的考查学生的分析能力、思维能力,关键是根据计算推断A的分子式,结合反应推断A的结构,难度中等.
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