题目内容

抗禽流感药物达菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料,经过十步反应合成制得。莽草酸可以从我国常用的烹调香料“八角”中提取。达菲及A(莽草酸)、B的结构简式如下:

    

已知:

化合物A、B、C、D、E之间存在如图所示的转化关系。

(提示:可表示为)

完成下列问题:

(1)写出达菲的化学式(分子式)___________________________。

(2)写出化合物A中所含官能团的名称____________________。

(3)写出A→C的反应类型_______________________________。

(4)写出B→E的化学方程式_____________________________。

(5)写出D的结构简式__________________________________。

(6)已知B有多种同分异构体,写出符合下列性质的B的同分异构体的结构简式。

①与FeCl3溶液作用显紫色;

②与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀;

③苯环上的一卤代物只有2种。

____________________________________________。

解析:首先从A到B,对比二者在组成上少了两个水分子,结构上B比A多了个苯环,因此可以知道消去水分子的位置。根据B中有羧基和羟基,二者之间可以通过缩聚反应而生成高分子化合物E。再根据从A与羧酸反应来看,只能是发生A的羟基与羧酸发生酯化反应,在从C到D的转化过程中,生成的酯基又水解,并且六元环从碳碳双键处断开,从D的分子式可以证明推理正确。

答案:(1)C16H31O8N2P  (2)羧基、羟基、碳碳双键  (3)酯化反应


练习册系列答案
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已知G、W、D、E、X、Y、Z是七种短周期主族元素.G是所有元素中原子半径最小的元素,元素W与元素Y位于同一主族.X、W、E三元素位于同一周期,且原子序数依次增大.D、W在周期表中的位置如表格所示.请回答下列问题.
(1)①化合物DY2 和 DW2 的分子空间构型相似,DW2的结构式为
S=C=S
S=C=S

   
D        
    W    
②已知元素W和E的最外层电子数之和与Y和X的最外层电子数之和相差6,都由G、W、X、Y四种元素形成的两种化合物能发生反应的离子方程式为
HSO3-+H+=SO2↑+H2O
HSO3-+H+=SO2↑+H2O

③已知aX、bY、cZ三种元素,a+b+c=26,Z的最高价氧化物的水化物与其氢化物反应生成的化合物水溶液的PH
小于
小于
7(填“大于”、“等于”、或“小于”);如果给溶液加热,溶液的PH
减小
减小
(填“增大”、“等于”、或“减小”);其变化的原因是
升高温度,水解增强,c(H+)增大
升高温度,水解增强,c(H+)增大

(2)化合物XZ3是合成抗禽流感药物“达菲”的中间活性物质,XZ3 受撞击会生成一种非金属单质和一种离子化合物X3Z,请写出该反应的化学方程式
3NaN3=4N2+Na3N
3NaN3=4N2+Na3N
.若反应生成标准状况下3.36L气体单质,则电子转移的物质的量为
0.1mol
0.1mol

(3)化合物A、B均由上述G、W、E、X、Y五种元素中的任意三种元素组成的强电解质,且两种物质水溶液的酸碱性相同,组成元素的原子数目之比均为1:1:1,若A能抑制水的电离,B能促进水的电离,则化合物A的化学式为
NaOH
NaOH
,B的化学式为
NaClO
NaClO

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