题目内容
【题目】I．有甲、乙、丙三种物质：
甲
乙 
分子式 | C9H8O |
部分性质 | 能使Br2/CCl4褪色 |
丙
（1）乙中含有的官能团的名称为_______________；
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
其中反应II的条件是___，反应III的化学方程式为______（不需注明反应条件）；
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：
（a）写出反应③化学方程式________；
（b）丙的结构简式为_______________；
（c）D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式_______。
a．苯环上的一氯代物有两种
b．在空气中易被氧化，遇FeCl3溶液显紫色
c．能与Br2/CCl4发生加成反应
【答案】氯原子、 羟基 NaOH溶液，加热 
、
、
（任写一种）
【解析】
有机物结构改变、组成变化、反应条件等，是进行推断的重要依据；根据合成反应流程方向顺展逆推，是进行推断的重要方法。
（1）乙中含有的官能团为氯原子、羟基。
（2）图中，甲经三步转化为乙：第I步，甲侧链甲基上的氢被氯原子代替，是甲与氯气光照时的取代反应；碳碳双键与水的加成反应较难进行，故第II步为卤代烃在NaOH溶液中加热，发生水解反应生成
；第III步为碳碳双键与HCl的加成反应，化学方程式为
。
（3）由甲合成丙的路线中，反应①：甲与Br2加成生成A（
）；反应②：A在NaOH溶液中水解生成B（
）；反应③：B催化氧化生成C（
），则（a）反应③化学方程式
；反应⑤：C与浓硫酸共热脱“H2O”生成丙，得（b）丙的结构简式为
。
（c）苯环上的一氯代物有两种，可能是苯环邻位有两个相同的取代基，或对位有两个不同的取代基；在空气中易被氧化、遇FeCl3溶液显紫色，则有酚羟基；根据分子式C9H10O，得可能结构为
；能与Br2/CCl4发生加成反应，－C3H5含碳碳双键。综上，D的符合题意的同分异构体有
、
、
。
