Question

工业上用丙烯制取甘油的过程可简单表示如下：

其中B、C互为同分异构体，试写出①—④步反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）。

Answer 1

CH₃CH==CH₂+Cl₂CH₂==CHCH₂Cl+HCl

解答本题的关键和突破口是对比丙烯和甘油的分子结构和反应过程。因甘油分子中每个碳原子上都有一个—OH，所以CH₃CH==CH₂的三个碳原子都应连上卤原子或—OH，由于从丙烯到甘油经历了三个步骤：取代加成水解，而丙烯分子中的—CH₃属饱和碳原子，只能发生取代反应，所以取代反应（500 ℃)是为了在CH₂==CH—CH₃分子的—CH₃上引入卤原子。如果不注意题给的信息，而是第一步写成CH₃—CH==CH₂与Cl₂的加成反应，以后几步中CH₂==CH—CH₃中—CH₃上将无法连上—OH，就会使合成失败。HOCl为次氯酸；HOCl如何与加成，也是难点，那么如何进行加成呢？要根据甘油的结构推敲才行。