Question

【题目】左啡诺（F）是一种镇痛药，其合成路线如下：

（1）E 中的官能团包含酰胺键、______和_____。

（2）D→E的反应类型为_____。

（3）X 的分子式为C3H3NO2,写出X的结构简式: _____。

（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: _____。

①含有苯环,苯环上的一溴代物有两种，分子中含有4 种化学环境不同的氢；

②既能发生银镜反应,也能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

（5）已知:RCH2BrRCH2CN（R代表烃基）。请写出以和CH3COCl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）____。

Answer 1

【答案】 碳碳双键 醚键 取代

【解析】(1)E为，含有的官能团包含酰胺键、碳碳双键、醚键，故答案为：碳碳双键；醚键；

(2)根据流程图，D→E是发生了氨基和羧基的成肽反应，属于取代反应，故答案为：取代反应；

(3) X的分子式为C3H3NO2，根据流程图，结合B的结构可知，X的结构简式为，故答案为：；

(4)①含有苯环，苯环上的一溴代物有两种，分子中含有4种化学环境不同的氢；②既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明属于甲酸酯，满足条件的B的同分异构体可以是，故答案为：；

(5)以和CH3COCl为原料制备，根据题干流程图D→E的反应，需要首先合成和CH3COCl，而要合成，根据流程图C→D的反应，又需要合成，根据RCH2BrRCH2CN，需要先合成，因此合成路线为，故答案为：。