Question

【题目】金刚烷结构如图，其结构非常对称，1H﹣NMR谱中只有两个信号．
（1）请写出金刚烷的分子式 ， 其二氯取代物的同分异构体有种．
（2）四氮金刚烷（乌洛拖品）是金刚烷中的四个碳原子被氮原子取代的产物，其结构也具有很好的对称性．将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛拖品．甲醛的分子式为CH2O，合成时甲醛与氨的物质的量之比为 ．
（3）金刚乙烷、金刚乙胺等已经被批准用于临床治疗人感染禽流感，已知金刚乙烷可通过下列转化生成金刚乙胺； M
①金刚乙烷的一氯取代有种．
②若反应I、II均为取代反应，且M的分子式为C12H19Cl．写出反应II生成的另一种产物是 ．

Answer 1

【答案】
（1）C10H16；6
（2）3：2
（3）5； HCl
【解析】解：（1）金刚烷的分子式为C10H16，金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个﹣CH﹣，6个﹣CH2，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种，所以答案是：C10H16；6；（2）将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品，若原料完全反应生成乌洛托品，每个乌洛托品分子中含有6个C原子、4个N原子，每个甲醛分子中含有1个C原子、每个氨气分子中含有1个N原子，根据C原子、N原子守恒知，要形成一个乌洛托品分子需要6个甲醛分子、4个氨气分子，则需要甲醛和氨气分子个数之比=6：4=3：2，根据N=nNA知，分子数之比等于物质的量之比，所以甲醛与氨的物质的量之比3：2，

所以答案是：3：2；（3）①金刚乙烷中存在5种化学环境不同的H原子，则一氯代物有5种，所以答案是：5种；

②金刚烷与氯气可发生取代反应，取代产物与氨气反应生成金刚乙胺和氯化氢，另一种产物为HCl，所以答案是：HCl．

【考点精析】通过灵活运用有机物的结构和性质，掌握有机物的性质特点：难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多为非电解质，不易导电；多数熔沸点较低；多数易燃烧，易分解即可以解答此题．