Question

【题目】药物瑞德西韦（Remdesivir）对新型冠状病毒（2019-nCoV）有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如图（A俗称石炭酸）：

已知：①R—OHR—Cl

②

回答下列问题：

（1）有机物B的名称为__。

（2）I中官能团的名称为__。

（3）G到H的反应类型为__。

（4）由B生成C的化学反应方程式为__。

（5）E中含两个Cl原子，则E的结构简式为__。

（6）X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式__。（写出一种即可）

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②1molX最多消耗2molNaOH。

（7）设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线___。（无机试剂任选。合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物。

Answer 1

【答案】对硝基苯酚 羧基、氨基 加成反应

【解析】

根据题意，A在浓硫酸、浓硝酸环境下，发生取代反应，A为石炭酸，即苯酚 ，B为对硝基苯，与CH3COCl结合生成C，在酸性环境下与磷酸取代生成D，与SOCl2发生取代反应，羟基取代为氯原子；根据逆推法，G为甲醛，与HCN反应生成H2COH(CN)，其余结构题中已全部指明。

（1）A为苯酚，根据逆推法，C的官能团位于苯环的对位，故有机物B的名称为对硝基苯酚。

（2）由I结构可知，官能团的名称为羧基、氨基。

（3）G到H的反应，反应物原子利用率100%，说明类型为加成反应。

（4）由B生成C的化学为取代反应，反应方程式为。

（5）E中含两个Cl原子，即D中羟基被2个氯原子取代，则E的结构简式为。

（6）X是C的同分异构体，①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子，说明剩余取代基至少有3个，若为3个取代基，则有相同的取代基位于对称位；②1molX最多消耗2molNaOH，说明含有取代基中有2个羟基。综上，可能的结构为。

（7）根据逆推法，将化合物的酯基打开，由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线为 。