Question

【题目】有机物G是合成治疗恶心、呕吐药物--盐酸阿扎司琼的一种中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

物质G在核磁共振氢谱中显示有 ______ 种不同化学环境的氢原子，其个数比为： ______ 。

写出物质C、F的结构简式： ______ 、 ______ 。

指出反应的反应类型： ______ 。

写出反应的化学方程式 ______ 。

实际生产过程中D的产率较低。请从C的结构特点及反应条件分析原因并提出改进措施： ______ 。

写出两种满足下列条件的有机物结构简式： ______ 、 ______ 。

分子组成比D少一个氧原子

苯环上的一氯代物只有一种

该物质最多可以和含的溶液反应不考虑苯环上卤原子的水解

不能使溶液显紫色。

Answer 1

【答案】5 1：1：1：2：3 还原反应 +CH3OH+H2O C物质中有酚羟基，易被氧化 将酚羟基保护后再硝化 、

【解析】

根据题中各物的转化关系可知，C在浓硝酸浓硫酸作用下生成D，根据D的结构可推知C为，根据B的分子式可推知B为，进而推得A为，根据反应的条件可推得E为，反应为物质D中的硝基被还原成氨基，比较E和G的结构简式，利用元素守恒可知F为.

根据G的结构简式可知，G在核磁共振氢谱中显示有5种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：1：1：2：3，

故答案为：5；1：1：1：2：3；

根据上面的分析可知，物质C为，F为，故答案为：；；

根据上面的分析可知，反应的反应类型还原反应，故答案为：还原反应；

根据A、B的结构简式可知，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O， 故答案为：+CH3OH+H2O；

实际生产过程中D的产率较低的原因是C物质中有酚羟基，易被氧化，要提高产率可以将酚羟基保护后再硝化，

故答案为：C物质中有酚羟基，易被氧化；将酚羟基保护后再硝化；

满足下列条件分子组成比D少一个氧原子，即分子中有4个氧原子，苯环上的一氯代物只有一种，该物质最多可以和含4molNaOH的溶液反应不考虑苯环上卤原子的水解，不能使溶液显紫色，说明不含有酚羟基，符合这样条件的有机物结构简式为、，故答案为：；其中一个。