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苹果酸广泛存在于水果肉中,是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的Na反应生成1.5mol的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134,李比希法分析得知苹果酸中ω(C)=35.82%、ω(H)=4.48%、ω(O)=59.70%,核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子。
苹果酸的人工合成线路如下:
已知:
 

   

⑴写出苹果酸的结构简式  ▲ 
⑵C→D这一步反应的目的是  ▲ ;由D生成E的化学方程式为  ▲ 
⑶上述合成线路中,涉及到的加成反应共有  ▲ 步。
⑷苹果酸消去一分子水后的产物与乙二醇发生缩聚反应,生成的高分子化合物可用于制造玻璃钢。写出生成的该高分子化合物反应的化学方程式  ▲ 

⑵引入卤原子  Br-CH2-COOH+2NaOH→HO-CH2-COONa+NaBr+H2O
⑶2 
nn HO-CH2CH2-OH
+(2n-1)H2O        
C原子为,H原子,O原子,分子式C4H6O5
6个氢原子有5中环境,说明对称很多容易写出;(2)引入卤素原子是并非基团保护,而是为了后面卤代烃碱性水解产生羟基;(4)中注意缩聚形成聚酯时产生水为2n,保留端基时为2n-1。
练习册系列答案
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(I)莽草酸是一种合成治疗甲型H1N1流感药物达菲的原料.鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中(如图1).下列关于这两种有机物的说法不正确的是______.

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C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应时,产生氢气的量相同
E.等物质的量的两种酸与足量氢氧化钠溶液反应时,消耗氢氧化钠的量相同
(II)近年来,金属有机化合物的研究越来越引起化学家的重视,其研究成果已应用于有机合成.
(一)二茂铁[Fe(C5H52]是铁的一种金属有机化合物,结构如图2
(E表示铁),其中氢原子的化学环境完全相同.但早期人们却错误
地认为它的结构为:.核磁共振法能够区分这两种结构,在核磁共振氢谱中,正确的结构有______种峰,错误的结构有______种峰.
(二)Grignard试剂是镁的一种金属有机化合物,它的合成方法是:
RX+Mg
乙醚
RMgX(Grignard试剂)
生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物(醛、酮等)发生反应,再水解就能合成各种指定结构的醇(如图3):
现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成3,4-二甲基-3-己醇,进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J,合成线路如图4:(提示:H的一氯代物只有3种)
请按要求填空:
(1)3,4-二甲基-3-己醇的结构简式是______,它是图示中的哪种物质______(填A~J的符号).
(2)C+D→E的反应类型是______,F→G的反应类型是______.
(3)写出下列化学反应方程式(有机物请用结构简式表示):
A→B:______.
(4)图示中的二元酸的名称是______;I和该二元酸除了能反应生成J外,还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物.试写出此高聚物的结构简式______.

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