题目内容
【题目】[化学——选修5:有机化学基础](15分)
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为为__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶2∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。
【答案】(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3)
(4)
(5)、
、
、
(任写两种)
(6)
【解析】已知各物质转变关系分析如下:G是甲苯同分异构体,结合已知②的反应物连接方式,则产物H左侧圈内结构来源于G,G为
,F为
,E与乙醇酯化反应生成F,E为
,根据反应条件,D→E为消去反应,结合D的分子式及D的生成反应,则D为
,所以C为
,B为
,再结合已知反应①,A为
。(1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。(2)C→D为C=C与Br2的加成反应,E→F是酯化反应;(3)E的结构简式为
。
(4)F生成H的化学方程式为。
(5)F为,根据题意,其同分异构体中含有苯环、—COOH,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶2∶1的有机物结构简式为
、
、
、
。(6)根据已知②,环己烷需要先转变成环己烯,再与2—丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可,即路线图为:
。
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