Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

以芳香族化合物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的一种合成路线如下：

已知：I．A→B的原子利用率为100%。

Ⅱ． （R1、R2表示氢原子或烃基）。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为___________。

（2）D的化学名称为___________。

（3）F→H的反应类型为___________。

（4）C+G→M的化学方程为______________________。

（5）同时满足下列条件的B的同分异构体有___________种（不考虑立体异构）。

①苯环上连有两个取代基；②能发生银镜反应。

（6）参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线______。

Answer 1

【答案】 2-甲基丙醛 取代反应（或酯化反应）

15

【解析】

由A→B的原子利用率为100%可知，A→B的反应为与CH≡CCH3发生加成反应生成，则A是；利用逆推法可知与在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成，则C是；由题给信息可知，与HCN在酸性条件下反应生成，则E是；在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则F是；在浓硫酸作用下，与CH3OH发生酯化反应生成，则H是；一定条件下，发生加聚反应生成。

（1）A的结构简式为，故答案为：；

（2）D的结构简式为，含有醛基的最长碳链含有3个碳原子，含有1个甲基，名称为2-甲基丙醛，故答案为：2-甲基丙醛；

（3）F→H的反应为在浓硫酸作用下，与CH3OH发生酯化反应生成，故答案为：取代反应（或酯化反应）；

（4）C+G→M的反应为化学方程为与在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；

（5）B的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，则苯环上连有的两个取代基可能为—CH3和—CH2CH2CHO、—CH3和、—CH2CH3和—CH2CHO、—CH2CH2CH3和—CHO、和—CHO五种可能，两个取代基在苯环上的位置异构各有邻、间、对3种，合计共有3×5=15种，故答案为：15；

（6）由和题给信息可知，合成的过程为：CH2=CH2在催化剂作用下，与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO与HCN在酸性条件下反应生成，在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成，合成路线如下：，故答案为：。