题目内容
【题目】瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如下：
（1）A的化学名称为________，A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为________。
（2）化合物D中含氧官能团的名称为________，化合物F的分子式为________。
（3）反应①～④中，属于取代反应的是________(填序号)。
（4）C→D的转化中，生成的另一种产物为HCl，则X的结构简式为________。
（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式：________。
Ⅰ．分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；
Ⅱ．苯环上有两个取代基，且处于对位；
Ⅲ．能与NaHCO3溶液发生反应。
（6）已知：①CH3CH2OH
CH3CH2Br，请写出以A和HOCH2CH2CH2OH为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用) ________。合成路线流程图示例如下：
【答案】丙二酸二乙酯 C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOH
NaOOCCH2COONa＋2C2H5OH 肽键、酯基 C19H15O4N2Cl ①③④ 
【解析】
（1）A由1分子丙二酸与2分子乙醇形成的酯；酯在碱性条件下水解生成相应的醇及羧酸盐；
（2）由结构可知，含有的官能团有酯基、肽键、氯原子；化合物F的分子式为C19H15O4N2Cl；
（3）①A中一个H被-NO取代；②对比B、C结构，可知B转化为C的过程为去氧加氢，属于还原反应；③氨基中一个H被
取代；④对比D、E的结构，可知D中次甲基中H原子被
基团代替，属于取代反应。
（4）对比C、D的结构，可知C与X发生取代反应生成D与HCl，HCl中H原子源于C中氨基，Cl原子源于X，可以确定X为
；
（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，Ⅰ．分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；除苯环和一个五元环外余下一个碳；Ⅱ．苯环上有两个取代基，且处于对位；Ⅲ．能与NaHCO3溶液发生反应，分子中含有羧基，N形成氨基，同时满足上述条件的Z的一种同分异构体的结构简式：
；
（6）结合路线图中反应④，BrCH2CH2CH2Br与CH2（COOC2H5）2反应可以得到
，再发生路线图中⑤的反应可以得到
（1）A由1分子丙二酸与2分子乙醇形成的酯，A的名称为：丙二酸二乙酯；酯在碱性条件下水解生成相应的醇及羧酸盐，反应方程式为：C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOH
NaOOCCH2COONa＋2C2H5OH；
（2）由结构可知，含有的官能团有酯基、肽键、氯原子，故含氧官能团的名称为：酯基、肽键；化合物F的分子式为C19H15O4N2Cl；
（3）①A中一个H被-NO取代；②对比B、C结构，可知B转化为C的过程为去氧加氢，属于还原反应；③氨基中一个H被
取代；④对比D、E的结构，可知D中次甲基中H原子被基团代替，属于取代反应。故 ①③④为取代反应。
（4）对比C、D的结构，可知C与X发生取代反应生成D与HCl，HCl中H原子源于C中氨基，Cl原子源于X，可以确定X为
；
（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，Ⅰ．分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；除苯环和一个五元环外余下一个碳；Ⅱ．苯环上有两个取代基，且处于对位；Ⅲ．能与NaHCO3溶液发生反应，分子中含有羧基，N形成氨基，同时满足上述条件的Z的一种同分异构体的结构简式：；
（6）以A和HOCH2CH2CH2OH为原料制备
的合成路线流程图，HOCH2CH2CH2OH选与HBr反应，再在乙醇钠作用下生成四元环的化合物
，参考合成路线为：
