题目内容

某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M, M是一种防晒剂,结构为:
.合成路线如下:

已知:
I-通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
II.
根据以上信息回答下列问题
(1)M的分子式是____,其1H核磁共振谱中显示有____种不同化学环境的氢原子
(2)写出B的结构简____, H→I两步反应的反应类型____、____。
(3)写出下列反应的化学方程式____,E→F____
(4)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有____种,任写出其中两 种的结构简______。
a.苯环上有3个取代基
b.属于酯类,且每摩该物质水解能消耗4molNaOH
c.能发生银镜反应,且每摩该物质反应能生成4molAg
(5)设计用I和(CH3)2CHCH2CH2OH从I到M的合成路线(无机试剂任选,用流程图表示)。
示例:

(1)M的分子式:C15H20O3        9
(2)      H→I:加成、消去;
(3)

(4)6

(5)

试题分析:阿斯匹林结构简式为,所以A为甲苯、B为、D为。由信息I可知E为,E相对分子质量为138,F相对分子质量为240,说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成和2分子水。考察M的结构简式可知苯环上有两个对位取代基,所以C为;G为;H为,由信息II可知I为
(1)M分子式为C15H20O3,其分子中有9种不同环境的H。
(2)H→I先加成后消去。
(3)与氢氧化钠生成、NaCl和水。
(4)能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基;属于酯类,且每摩尔物质水解消耗4molNaOH,结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”,另外还剩余1个C,先考虑两个“HCOO-”邻、间、对排列,再用甲基取代苯环上的H,分别得到2种、3种、1种结构,共有6种。
(5)先将中醛基氧化成羧基,再酯化即可。但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液可新制氢氧化铜。
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